Reactions of c(α),N‐dilithiophenylhydrazones with aldehydes. Acid‐cyclization to 2‐pyrazolines

1-Azaallylic Anions in Heterocyclic Chemistry

“…In the same way, condensation of 1-azaallylic anions 552 with aldehydes and subsequent treatment with acid gave 2-pyrazolines 555 (Scheme , route b) …”

“…176 In the same way, condensation of 1-azaallylic anions 552 with aldehydes and subsequent treatment with acid gave 2-pyrazolines 555 (Scheme 107, route b). 177 The previous reported strategy was further applied for the preparation of 2-phenyl-4-(1H-pyrazol-5-yl)quinolines 559 (Scheme 108). 178 The same synthetic procedure could not be extended to dilithiated oximes and alkoxycarbonylhydrazone anions, because only C-acylation occurred without subsequent cyclization to the isoxazole analogues.…”

Aromás és heteroaromás vegyületek funkcionalizálása rézkatalizált átalakításban és hipervalens jodóniumsók segítségével

“…Hidrazonok dilítium sóiból (143,146) alacsony hőmérsékleten könnyedén lehet pirazolokhoz jutni. 84 (51. ábra) A lítiált hidrazonnal számos elektrofil reagáltatható (például: észterek, 85 savkloridok 86,87 , nitrilek 88 , aminok 86 , aldehidek 89 vagy dietil-karbonát 90 ill. dietiloxalát 91 ), és a savkatalizált gyűrűzárással különféle pirazolok képződnek az alkalmazott savtól függően (145,149). 91 A lítiált N-fenil-α-foszfinilhidrazonokból kiindulva is lehetőség van pirazolszármazékokat (144) előállítani helyettesített aromás aldehid felhasználásával 100 °C-on toluolban (52. ábra, A).…”

Five‐Membered Heterocycles: 1,2‐Azoles. Part 1. Pyrazoles

“…The reaction of dilithiated hydrazone anions with electrophiles (esters [125][126][127][128][129], acyl chlorides [128,130], nitriles [131], amides [128], a-haloketones [128], aldehydes [132] or diethyl carbonate [133]) followed by acid-catalyzed ring closure furnishes adequately functionalized pyrazoles (Scheme 8.21).…”