Reaction of acetoacetic ester with o-aminothiophenols

Synthesis of 1H-1,2,3-triazole derivatives by the cyclization of aryl azides with 2-benzothiazolylacetonone, 1,3-benzo-thiazol-2-ylacetonitrile, and (4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)acetonitriles

“…Samples of 2-benzothiazolylacetone 2 [16], 1,3-benzothiazol-2-ylacetonitrile 3 [17], and 4-R-thiazolylacetonitriles 4a-e [18] were obtained according to reported procedures.…”

“…We investigated the reaction of aryl azides 1a-i with 1,3-benzothiazol-2-ylacetone (2), 1,3-benzothiazol-2-ylacetonitrile (3), and 4-R 1 -thiazolylacetonitriles 4a-e obtained according to reported procedures [16][17][18].…”

ФУНДАТОРКА ДОСЛІДЖЕНЬ З ХІМІЇ НІТРОГЕНОВМІСНИХ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНИХ СПОЛУК В ДНІПРОВСЬКОМУ УНІВЕРСИТЕТІ (До 100-Річчя Від Дня Народження Проф. З. П. СОЛОМКО)

“…Слід зазначити, що в реакціях із β-кетоестерами використовувались інші ароматичні о-біфункціональні нуклеофіли. Так, під час взаємодії оамінотіофенолу з ацетооцтовим естером залежно від умов проведення реакції виділено бензотіазоліни або бензотіазоли [30]. У разі конденсації ортаніламідів з β-кетоестерами в залежності від умов реакції та співвідношення реагентів отримані іміни, енаміни або аніліди, які циклізуються у похідні 1,1-діокисид-1,2,4бензотіадіазину [31; 32].…”

“…У реакції ортаніламідів з хлорангідридами кротонової та коричної кислот виділені відповідні аніліди, які утворюють 1,2,4-бензотіадіазинову систему при гетероциклізації [34]. Наявність ацетонільного замісника у гетероциклічних системах бензотіазолу та 1,2,4бензотіадіазину обумовило здатність цих сполук до кето-енольної таутомерії [30]. В результаті фармакологічних досліджень виявлені сполуки із значним гіпотензивним ефектом.…”