Rauwolfia serpentina Benth

Abstract

Rauwolfia serpentina Benth. ist ein schoner Strauch, welcher in NiederlandischsOstindien, in BritischrIndien und auf Ce Ion wachst. In NiederlandischsIndien wird die Wurzel unter dem Jamen Poek pandak und Akarrtikoes angewandt. Schon R u m p h i u s (1690) und H o r s f i e 1 d (1816) erwiihnen die arzndr liche Verwendung der Pflanze. G r e s h o f f (Schetaen van nuttige Indische planten, S. 207 bia 211) hat ausfiihrlich uber die Chemie und die Anwendung der Pflanze berichtet. J. P. E y k m a n beobachtete die Pflanze im Buitenzorgschen botanischen Garten (H a a x m a n , Nieuw Tijdschr. v. Pharm. in Nederl. 20, 156 [1887 ). Er erwiihnt die Anwesenheit von Spuren einea Alkaloids und von einer ge I b I lichen kristalliniachen Substanz. G r e s h o f f (Med. uit 's Lands Plantentuin Wr, 51 [1890]) hat die Bw standteile der Pflanze etwaa ausfuhrlicher beschrieben. Er teilt mit, dal3 daa Alkaloid sich mit Salpetersiiure schon rot farbt. Die Reaktion wird auch von anderen Oxydantien hervorgerufen. Auaerdem hat G r e s h o f f eine schon blau fluoreazierende Substanz gefunden. In der Pharmacographia Indica (vol. 3 S. 416) wird Rauwolfia serpem tina beachneben. Im Jahre 1892 hat einer er Mitarbeiter an der Pharmacog raphia W a r d e n und C h u n i L a 1 B o s e . Pharm, Journ. and Traneact. %er. 3, \ I s 01: Xxm, 101 [1892]) das Alkaloid mit dem Namen PseudolBruzin bel?o o 1 (Pharm. Weekblad 65, 1062 [1928]) hat den anatomischen Bau der Wurzel beschrieben. Wir haben uns mit einer chemischen Untersuchung beschiiftigt. Diese ist noch nicht ganz abgeschlossen. Wir mochten aber schoo jetzt unsere Resultate mitteilen, weil von Salimuzzaman S i d d i q u i und Rafat Hussain S i d d i q u i i m Journ. Ind. Chem. Soc. 8, 667 bis 680 [ 19311) Veroffentlichungen. uber Rauwolfia serpentina gemacht worden sind. Sie teilen mit, dafi das Wurzelpulver 0.5% Alkaloid enthalt, und daO es moglich war, 5 Alkaloide zu isolieren. AuBerdem enthalt das Pulver ein Phytosterol, ein fettes 01 und harzartige Substanzen. Die Ergebnisse der indischen Untersucher sind in der folgenden Vbersicht zusammengefdt. Ajmalin, schwach bernstein elbe Plattchen. CmH,eOsNa, aus feuchtem Essigester mit 3 Mol. Wasser. Eibt Wasser ab bei 1100, erweicht bei 1W. Schmp. 158 bis 1600. Spez. Drehung aT$ + l a e . CaoHaeO,N;. HCl . 2HI0, bernsteingelbe Kristalle. Schmp. wasserhaltend 133 bis 1340, waeeerfrei 253 bis 2550. a+Dv + 84.630. Ajmalinin. fast farblose Prismen. CmHSaO~N, aus feuchtem Essi ester mit 1 Mol. HSO. Schmp. 180 bis 1810. Spez. Drehung aH,H-970. CtoHla&N. HCI. Schmp. 240 bis 2450. Archiv und Berichte 1832. 21 314L. v a n l t a l l i e und A. J. S t e e n h a u e r Ajmalicin, Nadeln oder Plattchen. Schrnp. 250 bis 2520. Schmp. Hydro, chlorid 260 bis 2630, amorph. Serpentin. gelbe Plattchen. C,iH280~N, mit 1% Mol. H,O nus Alkohol. Schmp. 153 bis 1540. Gibt beim Kochen mft Chloroform ein dunkelbraunes Pulver, da8 bei 2450 schmilzt. C,IH,,O~N. HCl, amorph, aus Chloroform + Xther, Schmp. 260 bis 2610, aus Wasser Nadeln. Schmp. 133 bis 1350. ax2+1880. Serpe...

Four decades of structure determination by mass spectrometry: From alkaloids to heparin

“…An early success was an alkaloid isolated in 1932 from the root of Rauwolfia serpentina and named reserpine [1]. Its structure was not determined until 12 years later [2].…”

Enantioselective Syntheses of Heteroyohimbine Natural Products: A Unified Approach through Cooperative Catalysis

“…These natural products are structurally similar to alstonine and serpentine,o nly differing in ring saturation and relative stereochemistry at C3 and C20 ( Figure 1B). Though 80 years have passed since the first isolations of alstonine (from Alstonia constricta [9] )a nd serpentine (from Rauvolfia serpentina [10] ), surprisingly,n o total syntheses of these specific compounds have been reported to date.H erein, we disclose enantioselective syntheses of these indole alkaloids and their natural product progenitors (5 and 7), from ac ommon intermediate employing ac ooperative catalysis strategy necessitated by the intrinsic lack of reactivity of ac ommon acyclic substrate.…”

Enantioselective Syntheses of Heteroyohimbine Natural Products: A Unified Approach through Cooperative Catalysis

“…[7] Thec losely related heteroyohimbine family of alkaloids ( Figure 1B)h as elicited the interest of numerous synthetic groups for multiple decades, [8] with representative alkaloids of this family including tetrahydroalstonine (5), akuammigine (6), and ajmalicine (7). Though 80 years have passed since the first isolations of alstonine (from Alstonia constricta [9] )a nd serpentine (from Rauvolfia serpentina [10] ), surprisingly,n o total syntheses of these specific compounds have been reported to date.H erein, we disclose enantioselective syntheses of these indole alkaloids and their natural product progenitors (5 and 7), from ac ommon intermediate employing ac ooperative catalysis strategy necessitated by the intrinsic lack of reactivity of ac ommon acyclic substrate. Though 80 years have passed since the first isolations of alstonine (from Alstonia constricta [9] )a nd serpentine (from Rauvolfia serpentina [10] ), surprisingly,n o total syntheses of these specific compounds have been reported to date.H erein, we disclose enantioselective syntheses of these indole alkaloids and their natural product progenitors (5 and 7), from ac ommon intermediate employing ac ooperative catalysis strategy necessitated by the intrinsic lack of reactivity of ac ommon acyclic substrate.…”