Quantitative investigation of the ozonolysis reaction. VII. Ozonolyses of phenylethylenes in presence of oxygen-18-labeled benzaldehyde

Quantitative investigation of the ozonolysis reaction. IX. On the mechanism of ozonide formation

“…The participation of zwitterions in the formation of ozonides from phenylethylenes has been clearly established from the ozonolysis of cis-and trans-stilbene, styrene, P-methyl-styrene, and triphenylethylene in the presence of "0-labelled benzaldehyde (4,10). The ''0 atoms are incorporated exclzrsively in the ether position of the ozonides formed, as predicted by Criegee's mechanism.…”

“…These syn and anti forms, which were originally suggested by Criegee (12), may be considered analogous to the recently observed syn and anti forms of protonated aldehydes, ketones, and carboxylic acids at low temperature (1 3). 4 5 syt~ anti…”

Biodegradable polymers from monomers based on vegetable oils

“…If the carbonyl oxide is formed along with a ketone instead of an aldehyde, a cycloaddition of two carbonyl oxide to an extremely explosive dimeric peroxide (1,2,4,5-tetroxane) (f) preferably happens. Moreover, the formation of the secondary aldehyde (h) via dimerization of two carbonyl oxide and followed decomposition has been also reported [29][30][31][32][33].…”

Etude quantitative des réactions d'ozonolyse. XIII. Sur la structure du zwitterion de Criegee

“…De rtcents travaux ont montrt que la stoechiomttrie de la rtaction procede bien selon le schtma de Criegee en Ctablissant dans de nombreux cas (3-9, La publication de nouvelles vues concernant le mtcanisme de formation des ozonides a induit divers laboratoires A ttudier I'incorporation d'oxygtne-18 dans les ozonides produits lors d'ozonolyses d'oltfines en prtsence d'aldthyde-180 (6,7). D'une part l'ozonolyse d'une strie de phtnyltthylbnes en prtsence d'aldthyde b e n z o~q u e -~~~ a montrt sans ambiguitt que l'oxygbne aldthydique est incorport exclusivement dans la position tther des ozonides produits, en accord avec le mtcanisme de Criegee (6); la non-participation de la forme 3 du zwitterion est clairement dtmontrte dans ce cas, car l'intervention d'une telle structure aurait dti conduire a une incorporation d'oxygbne aldthydique (180) en position peroxyde dans le cycle ozonique.…”

“…D'une part l'ozonolyse d'une strie de phtnyltthylbnes en prtsence d'aldthyde b e n z o~q u e -~~~ a montrt sans ambiguitt que l'oxygbne aldthydique est incorport exclusivement dans la position tther des ozonides produits, en accord avec le mtcanisme de Criegee (6); la non-participation de la forme 3 du zwitterion est clairement dtmontrte dans ce cas, car l'intervention d'une telle structure aurait dti conduire a une incorporation d'oxygbne aldthydique (180) en position peroxyde dans le cycle ozonique. D'autre part, l'ozonolyse du trans diisopropyltthylbne en prtsence d'acttaldthyde semble conduire a une incorporation partielle de l'oxygkne-18 en position peroxyde (7).…”