Pyrolysis of hydrazine derivatives and related compounds with N N single bonds

Gaber, Abd El‐Aal M.; Wentrup, Curt

doi:10.1016/j.jaap.2017.03.016

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“…[79] Retro-En-Reaktionen werden oft zur Einführung von Doppelbindungen eingesetzt. [85] Homolyse von C-C-Bindungen mit Eliminierung von Methylradikalen ist weniger häufig. (19)].…”

Section: Methodsunclassified

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Flash‐Vakuumpyrolyse – Techniken und Reaktionen

Wentrup

2017

Angewandte Chemie

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Die Anfänge der Flash‐Vakuumpyrolyse (FVP) ergaben sich in den 1940er und 1950er Jahren hauptsächlich aus dem massenspektrometrischen Nachweis pyrolytisch entstandener freier Radikale. In den 1960er Jahren begannen Organiker mit der Durchführung von FVP‐Experimenten zum Zweck der Isolierung neuer und interessanter Verbindungen und zum Verständnis pyrolytischer Prozesse. Seitdem wurden viele unterschiedliche Typen von Apparaten und Techniken entwickelt. Zielsetzung dieses Aufsatzes ist es, die wichtigsten Methoden vorzustellen wie auch eine Übersicht über typische Reaktionen und Beobachtungen zu geben, die mit den verschiedenen Techniken erreicht werden können. Dies umfasst unter anderem präparative FVP, chemische Abfangreaktionen, Matrixisolierung sowie Tieftemperatur‐Spektroskopie reaktiver Intermediate und instabiler Moleküle. Darüber hinaus ist die Kombination von FVP mit Matrixisolierung und Photochemie ein wirkungsvolles Instrument für Untersuchungen von Reaktionsmechanismen.

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“…[79] Retro-En-Reaktionen werden oft zur Einführung von Doppelbindungen eingesetzt. [85] Homolyse von C-C-Bindungen mit Eliminierung von Methylradikalen ist weniger häufig. (19)].…”

Section: Methodsunclassified

“…[84] FVP von Hydrazin-und Hydroxylaminderivaten mit ihren relativ schwachen N-N-und N-O-Bindungen führt oft zur Bildung freier Radikale. [85] Homolyse von C-C-Bindungen mit Eliminierung von Methylradikalen ist weniger häufig. Die Synthese von Imidazoazinen 47 in Ausbeuten von ca.…”

Section: Lorenčak Et Al Zeigten Dass Die Fragmentierung Vonunclassified

Flash‐Vakuumpyrolyse – Techniken und Reaktionen

Wentrup

2017

Angewandte Chemie

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“…Aminimides are rare dipolar compounds with the general molecular formula R 3 N(+)–N(−)R . Their zwitterionic nature induces distinctive physiochemical properties, leading to a host of applications ranging from polymer adhesive additives and surfactants to potential therapeutics .…”

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Aminimide Synthesis Using Concerted Amination Reactions of Alkenes: Scope and Mechanistic Information

et al. 2019

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Aminimides are key intermediates in the thermal cycloadditions of suitable alkenyl-hydrazine derivatives. Substrate modifications (β-N,N-dialkyl) allowed the isolation of these reactive intermediates, and the analysis of their stereochemistry provided support for concerted (Cope-type) hydroamination and concerted [3 + 2] aminocarbonylation reaction pathways. This work also establishes the applicability of these approaches to form complex aminimides in moderate to excellent yields.

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“…FVP of hydrazine and hydroxylamine derivatives with their relatively weak N-N and N-O bonds often leads to the formation of free radicals. [85] Homolysis of C-C bonds with elimination of methyl radicals is less common. The synthesis of imidazoazines 47 in yields of ~95 % by dual elimination of CH 3 radicals in the FVP of tert-butylimines 46 is an example of a synthetically useful reaction of this type (Scheme 7).…”

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