Pyrogene Acetylen‐Kondensationen. V

Abstract

Gelbes, in kaltem Wasser schwer liisliches Pulver, unter den1 Mikroskop ruudliche Korner von nicht genauer erkennbarer Form. Am Licht Iiirbt es sich braun; beim Aufbewahren im Dunkeln behalt es seine helle Farbe vie1 IHnger a h das einfache Silbersalz. Die Untersuchuligen sollen, soweit es die Verhiiltnisse gestatten, fortgesetzt werden. D r e s d e n , Ende Juli 1918. 167. Richard Meyer und Wilhelm M o g e r : Pyrogene Acetylen-Kondeneaticlnen. V. [Am clem C h m . Lsbomtorium der Tcchn. llochschnle zu Braunschweiz.](Eingegangeo am 2. August 1918.) Die friiheren Untersnchungcn ') hatten in dem clnrch hcetylen-Kondensstion erlidtenen Teer neben dem in betriichtlicher JLenge auftretenden R e n z o l , T o l u o l , m -und p -X y l o l ergeben. I m Anschlu13 hieran stellten wir uns die Aufgabe, diesen Teer auch a11f die AIIwesenheit noch xnderer Benzol-Homologen ZLI priifen. 0 -X y l o l . Es gelang in der Tat, in der Fralttion 130-145", neben S t y r o I , m -und 27-Xylol, kleine Mengen von 0-Xylol uachzuweisen, freilich nur auf indirektem Wege, durch Oxjdation m it Kaliumpermangnnat in schwach alkalischer Losung 3. h i s Oxydationsprodukte der genannten Kohlenwasserstoffe waren entstanden : a m den drei ersten B e n z o e s i u r e , I s o -und T e r e p h t h a l s a u r e ; Aus dem 0-X ylol P h t h a 1 s >i i i r e. Um dem Einwande zu begegnen, &aB diew von Naphthalin herriihren k h n t e , welches bei der Destillation mit iibergegangen w Are, wurde kiiufliches Xylol mit etwas Naphthalin versetzt iind destilliert; im Destillat war nber keiu Naphthalin nachzriweisen. -Das Mengenverhiiltnis der lsound Terephthalsaure entsprach ungefahr den] vom m-und 11-Xylol im technischen Xylol. Mesitylen iind P s e u d o c u m o l . In der letzten Abhandluiig konnte schon vorlaufig mitgeteilt werden, dd3 aus dein Teer eiue Fraktion isoliert wurde, in welcher f.,st mit Sicherheit die Gegenwart der beiden Kohlenwxsserstoffe festgestellt wurde. Dieses Ergebnis 1st inzwischen bestatigt worden. Die Praktion 150-1 72O enthielt reichliche Mengen I n d e n , welches diirch Uberfiihrung in das sehr charak-') R. 4.5, 1609 [1912): 46, 3183 [1913]: 45. 2765 [1914]: 5 0 , 4'22 [1917]. *) Nach den1 Vorgang von Wllh. E r h a r d , Dissert., Miinchen 1916. Scrlchte d. D. Chem. Oescllschaft. Jshrg. 1. 1. I07 ( umol auffinclen. Weiter wiiitle nocat1 untersucht, 00 man dtirch Kitrierring dt~s c+emiaches Y O U Uesitylen iind I'seirdocumol ZLI Prodiikten gel:ingt, die aich durch Krystnllisation trennen lassen. Uas Ergebnis war, daB inan ail\ tlem Kitriernogsgemisch beitler d a i ' l ' r i n i t r o -m e s i t y l e n I&ht reiri erhnltert liann, nicht nlwr das leichter losliche T r i n i t r o -p~e t i d o ' c u m o l . Ersteres schrnilzt bri 230--232O, letztereu bei 183-IX4O. I)er Srhmelzpitnkt drr ?Jiscliring l n~; tiefer als der des Trioitro-'1 .I. 137, 323 [I8661 ' ) B. 29, 25.31 [189G]. 3 0 , 1270 [1897]. A . 147, 6 rl86Y1. A . 1 5 1 , 264 [\869]. I ) Vergl. B e z d r i k , F r i e d l E n d e r und Kiiniger, a. a. 0. 232, Anm.

Condensation of Acetylene by Molten Salts

“…Further identification of the individual compounds in the fractions was not attempted. An indication of the types of compounds present may be found in a series of papers by Meyer (14)(15)(16)(17).…”

Syntheses of antibody fluorochromes derived from coumarin

“…. Nitrosation of ethyl acetoacetate { §9) by the method of Meyer(81) as modified by Albertson, et al,(82) gave crystalline ethyl oroximinoacetoacetate(70).Reduction of of the latter with stannous chloride in concentrated hydro chloric acid gave ethyl a-aminoacetoacetate hydrochloride c=o H-N (71) (83, 84). The free amino derivative is unstable and condenses with itself.…”