Produtos naturais da ascídia Botrylloides giganteum, das esponjas Verongula gigantea, Ircinia felix, Cliona delitrix e do nudibrânquio Tambja eliora, da costa do Brasil

Abstract

Recebido em 9/12/03; aceito em 9/8/04; publicado na web em 14/1/05 NATURAL PRODUCTS FROM THE ASCIDIAN Botrylloides giganteum, FROM THE SPONGES Verongula gigantea, Ircinia felix, Cliona delitrix AND FROM THE NUDIBRANCH Tambja eliora, FROM THE BRAZILIAN COASTLINE. Two new marine metabolites, 3Z, 6Z, 9Z-dodecatrien-1-ol (1) from the ascidian Botrylloides giganteum and 4H-pyran-2ol acetate from the sponge Ircinia felix (4) are herein reported. The known bromotyrosine compounds, 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-N,N,Ndimethylethanammonium (2) and 2,6-dibromo-4-(2-(trimethylammonium)ethyl)phenol (3), have been isolated from the sponge Verongula gigantea. Serotonin (5) INTRODUÇÃOO estudo da biodiversidade em todas suas facetas é prioridade global, como reconhecido na Conferência das Nações Unidas sobre Meio Ambiente e Desenvolvimento (UNCED -Rio de Janeiro, 1992). Devido à sua enorme biodiversidade o Brasil tem papel importante a desempenhar, e o levantamento dos recursos biológicos nas 200 milhas da Zona Econômica Exclusiva de nossa costa marítima inserese de forma marcante neste contexto mais amplo. O levantamento de recursos brasileiros em espécies marinhas ainda é incipiente, levando-se em conta que outras nações aceleram seus programas em quí-mica e farmacologia de organismos marinhos, almejando a obtenção de patentes para moléculas de interesse farmacológico derivadas destes organismos.A química de produtos naturais marinhos constitui um ramo da química de produtos naturais que atingiu excelência em pesquisa a partir dos anos 80. Atualmente, são conhecidas mais de 10.000 substâncias do metabolismo secundário de invertebrados e microorganismos marinhos, muito menor do que o número de substâncias isoladas a partir de plantas e microorganismos terrestres, cerca de 150.000 no total 1 . A diversidade estrutural dessas substâncias, associada às suas atividades biológicas, tem atraído continuamente a atenção de diversos grupos de pesquisa do mundo inteiro 2 . Todavia, no Brasil, a pesquisa em produtos naturais de origem marinha é ainda incipiente, apesar de ter sido iniciada há mais de 30 anos, segundo Kelecom 3,4 . Ao longo dos últimos anos, temos continuamente investigado o metabolismo secundário de invertebrados e microorganismos marinhos, objetivando não somente o isolamento de produtos naturais biologicamente ativos, mas também estruturalmente inéditos ou taxonomicamente relevantes [5][6][7][8][9][10][11][12][13][14] , focalizando particularmente produtos naturais de esponjas e ascídias. Esses dois grupos de invertebrados têm sido continuamente explorados durante os últimos 25 anos, devido ao potencial de aplicação farmacológica de várias substâncias isoladas desses animais 15 . Um levantamento realizado por pesquisadores do "National Cancer Institute" indicou que, dentre as fontes naturais de substâncias anti-tumorais, os organismos marinhos são os que forneceram o maior número de extratos orgânicos com altas porcentagens de atividade anti-tumoral 16,17 . Dentre as substâncias antitumorais oriundas de invertebrados...

Chemical Composition and Anticariogenic Activity of Tambja stegosauriformis Nudibranch

“…It is known that the genus Tambja is a group with great diversity of species already described in the literature which brings great potential to find new substances with potential biological activity. 14,25,26 Thus, the discovery of new prototypes with biological activities can bring new marine products with potential for the treatment of several diseases, as well as contributing to the planning of drug prototypes and the synthesis of new compounds that are more potent and less toxic.…”

The chemistry and chemical ecology of nudibranchs

“…271 Thus the tambjamines, in addition to being an antifeedant, in Tambja species, act as a tracking pheromone at low concentrations and an alarm pheromone at higher concentrations. 271 Tambjamines, including 78-81 and new variants, have since been reisolated from T. eliora 272 and from a bryozoan. 273 A related yellow pigment was obtained from a bacterium 274 and a related blue tetrapyrrole pigment was isolated independently from Nembrotha kubaryana, 98 a compound ascidian, 275 a bryozoan 276 and from the predator-prey pairing Nembrotha spp.…”

“…277,280 Some tambjamines, especially 81, have been investigated for pharmaceutical uses as they have been shown to be cytotoxic against a number of tumour cell lines. 272,275 Proposed mechanisms for the cytotoxicity include intercalation into DNA as well as the promotion of single-strand DNA oxidative cleavage, although a lack of selectivity for tumour cells over healthy cells has been noted as a prominent obstacle to drug development. 281 The Triophinae subfamily consists of nine genera of which only two (Triopha and Limacia) have been chemically examined.…”

Going further on an intricate and challenging group of nudibranchs: description of five novel species and a more complete molecular phylogeny of the subfamily Nembrothinae (Polyceridae)

“…It seems that later in development the embryos turn white, as we observed in some egg masses in the field. Tambja brasiliensis contains the chemical compounds tambjamine A and D (Granato et al., ; as “ Tambja eliora ”) obtained from its prey, the bryozoan Bugula dentata (Pereira et al., ). In experiments, tambjamine D showed cytotoxicity against different lineages of human cancer cells (Granato et al., ).…”