Preyssler catalyst-promoted rapid, clean, and efficient condensation reactions for 3H-1,5-benzodiazepine synthesis in solvent-free conditions

Pasquale, Gustavo Antonio; Ruiz, Diego Manuel; Jios, Jorge L.; Autino, Juan Carlos; Romanelli, Gustavo Pablo

doi:10.1016/j.tetlet.2013.09.101

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“…El catalizador H 14 NaP 5 W 30 MoO 110 fue sintetizado de acuerdo con procedimientos reportados previamente [15]. La 7-hidroxi-4-metilcoumarina fue sintetizada según la metodología de la Química Verde [16] por medio de la reacción de Pechmann a partir de una mezcla de resorcinol (10 mmol) y acetoacetato de etilo (10 mmol) en ausencia de solventes.…”

Section: Síntesis Sustentable De 7-hidroxi-4-metilcumarinaunclassified

Protección antiincrustante de estructuras sumergidas mediante recubrimientos formulados con 7-hidroxi-4-metilcumarina

et al. 2018

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RESUMENLa fijación de micro y macroorganismos sobre estructuras sumergidas como embarcaciones, boyas, granjas de cultivo, plataformas offshore acarrea enormes pérdidas económicas como consecuencia del deterioro de materiales y el retiro de servicio. Dado que las regulaciones vigentes apuntan a la utilización de productos "amigables con el medio ambiente" para reemplazar los biocidas metálicos altamente contaminantes empleados en pinturas antiincrustantes, existe un creciente interés por hallar compuestos que resulten eficaces sin que alteren los ecosistemas.Con esta finalidad, se sintetizó el compuesto 7-hidroxi-4-metilcumarina aplicando procedimientos de la Química Verde, esto es, en ausencia de solvente y usando ácidos sólidos recuperables, y se lo caracterizó por medio de análisis orgánicos corrientes.En laboratorio se evaluó la actividad antiincrustante de esta cumarina mediante test de asentamiento exponiendo al mejillón Mytilus edulis platensis a distintas concentraciones. Los resultados indicaron que la cumarina fue efectiva tanto en la inhibición del asentamiento como en la producción de hebras del biso. Asimismo, se realizaron ensayos de recuperación de los organismos en agua de mar sin el agregado del compuesto comprobándose que el efecto inhibidor de la cumarina es transitorio dado que recuperaron rápidamente sus funciones vitales.Posteriormente, se formuló una pintura de matriz soluble conteniendo este compuesto y se aplicó sobre paneles que se expusieron en el puerto de Mar del Plata por 45 y 90 días. Esta formulación demostró un marcado efecto antiincrustante sobre las especies más conspicuas de la comunidad.El compuesto 7-hidroxi-4-metilcumarina obtenido por síntesis sustentable resulta promisorio para su utilización en pinturas antiincrustantes no solo por la eficiencia demostrada sino también por su baja toxicidad.Palabras clave: incrustaciones biológicas, cumarinas, pinturas antiincrustantes. ABSTRACTBiofouling settlement on submerged structures such as ships, buoys, farms, off-shore platforms and meteorological stations induces economic losses as a consequence of material deterioration and withdraw from service.Environmental regulations focus on the use of environmental friendly products to replace metallic biocides included in antifouling paints which are highly pollutant. A growing interest for searching and identifying efficient and benign antifoulants has being carried out.For this reason, the compound 7-hydroxy-4-methylcoumarin was synthesized following Green Chemistry

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Section: Síntesis Sustentable De 7-hidroxi-4-metilcumarinaunclassified

Protección antiincrustante de estructuras sumergidas mediante recubrimientos formulados con 7-hidroxi-4-metilcumarina

et al. 2018

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“…The 1H NMR and 13C NMR spectra were obtained on an NMR Bruker Advance DPX 400 spectrometer as d6-DMSO solutions, and the chemical shifts were expressed in d units with Me4Si (TMS) as the internal standard. The catalyst H 14 (NaP 5 W 29 MoO 110 ) was synthesized according to a procedure of the literature (Pasquale et al, 2013).…”

Section: Optimized Procedures To the Synthesis Of 7-hydroxy-4-methylcomentioning

confidence: 99%

Antifouling activity of green-synthesized 7-hydroxy-4-methylcoumarin

Pérez

Garcia

Ruiz

et al. 2016

Marine Environmental Research

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“…The 1 H-NMR and 13 C-NMR spectra were obtained on a NMR Bruker Advance DPX 400 spectrometer as d 6 -DMSO solutions, and the chemical shifts were expressed in δ units with Me 4 Si (TMS) as the internal standard. The catalyst H 14 (NaP 5 W 29 MoO 110 ) was synthesized according to a procedure of the literature [60].…”

Section: Scheme 1: Synthesis Of 7-methoxy-34-dimethylcoumarin By Pementioning

confidence: 99%

Mass spectrometry and theoretical calculations about the loss of methyl radical from methoxilated coumarins

Borkowski

Cecati

Suvire

et al. 2015

Journal of Molecular Structure

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Preyssler catalyst-promoted rapid, clean, and efficient condensation reactions for 3H-1,5-benzodiazepine synthesis in solvent-free conditions

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Protección antiincrustante de estructuras sumergidas mediante recubrimientos formulados con 7-hidroxi-4-metilcumarina

Protección antiincrustante de estructuras sumergidas mediante recubrimientos formulados con 7-hidroxi-4-metilcumarina

Antifouling activity of green-synthesized 7-hydroxy-4-methylcoumarin

Mass spectrometry and theoretical calculations about the loss of methyl radical from methoxilated coumarins

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