Preparation of tetrahydro-1H-xanthen-1-one and chromen-1-one derivatives via a Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/elimination cascade

Abstract

The Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction is a carbon-carbon bond forming transformation between an electrophile, typically an aldehyde, and an activated olefin. MBH adducts obtained from 2-hydroxybenzaldehydes and cyclic enones are potential substrates for the synthesis of xanthenone and chromenone derivatives. In this work, we investigated conditions to obtain tetrahydro-1H-xanthen-1-ones and chromen-1-ones directly via a Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/elimination cascade catalyzed by a bifunctional, bicyclic imidazolyl alcohol (BIA), which proved to be an effective catalyst for this transformation. The reactions were performed at room temperature in water to give the products in 10-74 % yield.

Desenvolvimento de novas metodologias catalíticas para a síntese de compostos heterocíclicos

“…43 desproteginas) e enonas cíclicas (Esquema 8). 44,45,46 Esse catalisador possui uma hidroxila em posição possivelmente favorável para participar da etapa de transferência de próton e/ou estabilizar intermediários âniônicos.…”

“…de metodologias sem precedentes surgiram, algumas delas refletindo novas tendências da Química Orgânica Sintética em geral, incluindo ativações C-H, reações de Um exemplo de construção modular dos carbazóis (estratégia 1) foi desenvolvido por Hu et al, que reportaram uma interessante metodologia de síntese de induzida por irradiação de luz visível. Os autores demonstraram a aplicabilidade da metodologia desenvolvida pela síntese do produto natural carbazólico clausina C(46) (Esquema 23). A sulfinilimina 45, preparada em uma etapa a partir da correspondente 2arilanilina 43 e da sulfurana de Martin 44, é convertida ao produto natural de interesse em bons a excelentes rendimentos mediante irradiação de luz azul.…”