Preparation of fluorine-18 labelled sugars and derivatives and their application as tracer for positron-emission-tomography

Beuthien‐Baumann, Bettina; Hamacher, Kurt; Oberdorfer, Franz; Steinbach, Jörg

doi:10.1016/s0008-6215(00)00030-6

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“…28,29 It has been shown to be a multi-purpose radiopharmaceutical with applications in a variety of diagnostic questions in neurology, oncology and cardiology. …”

Section: Overview Of Pet and Radiofluorination Methodsmentioning

confidence: 99%

Applications of iodonium salts and iodonium ylides as precursors for nucleophilic fluorination in Positron Emission Tomography

Yusubov¹,

Svitich²,

Ларькина³

et al. 2013

Arkivoc

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This review summarizes the applications of iodonium compounds in the rapidly developing field of Positron Emission Tomography (PET). Reactions of diaryliodonium salts with fluoride anion have found wide practical application in PET as a fast and convenient method for the introduction of the radioactive [18 F]-fluoride into radiotracer molecules. The best synthetic methods for the preparation of iodonium precursors for PET are described, the mechanistic aspects of nucleophilic fluorination reaction are discussed, and specific examples of the preparation of PET radioligands are provided.

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“…28,29 It has been shown to be a multi-purpose radiopharmaceutical with applications in a variety of diagnostic questions in neurology, oncology and cardiology. …”

Section: Overview Of Pet and Radiofluorination Methodsmentioning

confidence: 99%

Applications of iodonium salts and iodonium ylides as precursors for nucleophilic fluorination in Positron Emission Tomography

Yusubov¹,

Svitich²,

Ларькина³

et al. 2013

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“…18 F]FDG (53), [205,206] die einen acetylgeschützten Zucker, Tetra-O-acetyl-2-triflat-b-mannose (80) In biologischen Systemen ist die Bildung von C-F-Bindungen ein sehr seltener Prozess, weshalb die Verwendung des Fluorinaseenzyms aus dem Bakterium Streptomyces cattleya zur direkten Einführung von 18 F in organische Moleküle ein großer Durchbruch auf dem Gebiet der Radiomarkierung war. In jüngsten Arbeiten konnte die Gruppe um OHagan [221,222] das Fluorierungsenzym isolieren und über-exprimieren und in der hochselektiven Bildung von C-FBindungen für 18 F-Radiomarkierungen verwenden.…”

Section: Aliphatische Nucleophile 18 F-substitutionenunclassified

Synthese von ¹¹C‐, ¹⁸F‐, ¹⁵O‐ und ¹³N‐Radiotracern für die Positronenemissionstomographie

et al. 2008

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Die Positronenemissionstomographie (PET) ist eine leistungsfähige Bildgebungsmethode, die zur Untersuchung und Visualisierung der menschlichen Physiologie eingesetzt wird. Das Funktionsprinzip der PET beruht auf der Detektion positronenemittierender Radiopharmazeutika. Aus PET‐Experimenten können direkte Informationen über Stoffwechselvorgänge, Rezeptor‐Enzym‐Funktionen und biochemische Mechanismen im lebenden Gewebe erhalten werden. Anders als die Magnetresonanztomographie (MRT) und die Computertomographie (CT), die in erster Linie anatomische Bilder liefern, kann die PET chemische Veränderungen messen, die bereits vor dem Auftreten anatomischer Krankheitszeichen auftreten. Die PET ist dabei, sich als eine revolutionäre Methode für die Diagnostik von Körperfunktionen zu etablieren, die die Anwendung individueller, auf den Patienten zugeschnittener Behandlungsmethoden ermöglicht. Allerdings ist die Entwicklung von Synthesestrategien für neuartige positronenemittierende Moleküle nicht trivial. In diesem Aufsatz diskutieren wir die entscheidenden Aspekte bei der Synthese von PET‐Radiotracern mit den kurzlebigen Positronenemittern 11C, 18F, 15O und 13N. Der Schwerpunkt liegt auf den jüngsten Fortschritten bei der Entwicklung von Radiomarkierungsstrategien. Wir hoffen, dass dieser Aufsatz das Interesse von Synthesechemikern auch außerhalb der Radiochemie finden wird und die Bedeutung der PET in der molekularen Bildgebung sowie den Bedarf an neuen, innovativen chemischen Strategien für verbesserte Radiomarkierungstechniken aufzeigt.

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“…[117][118][119] This method is still the most popular use of PET, with applications in oncology, cardiology, and neurology. Dopamine metabolism can be monitored by 18 F-labeled l-DOPA, a technique that is useful in neurological diseases, such as schizophrenia and Parkinsons disease (DOPA = 3-(3,4-dihydroxyphenyl)alanine).…”

Section: F Positron Emission Tomographymentioning

confidence: 99%

Selectfluor: Mechanistic Insight and Applications

et al. 2004

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The replacement of hydrogen atoms with fluorine substituents in organic substrates is of great interest in synthetic chemistry because of the strong electronegativity of fluorine and relatively small steric footprint of fluorine atoms. Many sources of nucleophilic fluorine are available for the derivatization of organic molecules under acidic, basic, and neutral conditions. However, electrophilic fluorination has historically required molecular fluorine, whose notorious toxicity and explosive tendencies limit its application in research. The necessity for an electrophilic fluorination reagent that is safe, stable, highly reactive, and amenable to industrial production as an alternative to very hazardous molecular fluorine was the inspiration for the discovery of selectfluor. This reagent is not only one of the most reactive electrophilic fluorinating reagents available, but it is also safe, nontoxic, and easy to handle. In this Review we document the many applications of selectfluor and discuss possible mechanistic pathways for its reaction.

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Preparation of fluorine-18 labelled sugars and derivatives and their application as tracer for positron-emission-tomography

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Applications of iodonium salts and iodonium ylides as precursors for nucleophilic fluorination in Positron Emission Tomography

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