Preparation of benzhydryl polystyrene resins as a solid support for peptide synthesis

Southard, G.L.; Brooke, G. S.; Pettee, J. M.

doi:10.1016/s0040-4020(01)98060-3

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“…Digitonin addition to the polymer acid chloride was reduced below 100 °C and did not occur at ambient temperatures. Reported polymer contamination (Southard et al, 1971) by sulfur when thionyl chloride is used prompted the use of oxalyl chloride in this study.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Behavior of polymer-supported digitonin with cholesterol in the absence and presence of butter oil

Micich¹

1990

J. Agric. Food Chem.

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Behavior of polymer-supported digitonin with cholesterol in the absence and presence of butter oil

Micich¹

1990

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Verknüpfung von Aminosäuren mit Hydroxygruppen enthaltenden Harzen und ihre Anwendung zur Synthese von Peptiden mit N‐Tritylaminosäure‐(1‐benzotriazolylestern)

et al. 1987

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[Trt-AS '-0Btl 9. Letztere weisen folgende Vorteile auf, die ihren Einsatz zur Peptidsynthese an ,,saurelabilen" Harzen attraktiv scheinen lassen: (a) der N-Trityl-(Trt-)Rest wird unter extrem milden Bedingungen selektiv in Gegenwart fast jeder anderen saureempfindlichen Gruppe abgespaltenl"."), (b) die Ester 9 sind starke Acylierungsmittel, eignen sich fur Peptidsynthesen in Losung and an Festkorpern") und kuppeln mit Aminokomponenten racemisierungsfrei auch unter extremen Beding~ngen'~) und (c) die Beladung des Harzes rnit Aminosaure sowie die Kupplungs-und Tritylabspaltungs-Schritte konnen wahrend der Peptidkettenverlangerung durch die starke UV-Absorption von Triphenylmethano1 miihelos quantitativ verfolgt werdenl2).

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Darstellung neuer säureempfindlicher Harze vom sek.‐Alkohol‐Typ und ihre Anwendung zur Synthese von Peptiden

et al. 1989

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Angiotensin I1 1 Peptide synthesis N-Tritylaminosaure-(1-benzotriazolylester) (2, Trt-ASOBt) konnen alternativ zu Fmoc-Aminosauren (3, Fmoc-AS-OH) zur Peptidsynthese an ,,saurelabilen" Harzen eingesetzt werden ' 1. Bisher sind dazu das p-Alkoxybenzylalkohol-Harz2) 4 und das Diphenylmethanol-Harz') 5a verwendet worden. Wahrend der Synthese von Leu-Enkephalin erwies sich, daD die Trt-Gruppe in Gegenwart der Esterverkniipfung von Aminosauren und Peptiden rnit 4 selektiv abgespalten werden kann. Gute Ausbeuten konnen auch bei der analogen Synthese an 5a erzielt werden, obwohl dessen Esterverkniipfung mit Aminosauren und Peptiden auDerst saureempfindlich ist und deshalb kleine Mengen der Peptide wahrend der Abspaltung der N-Trt-Gruppe vom Harz abgelost werden.Wir untersuchten jetzt die Eignung der substituierten Diphenylmethyl-Harze 5 und des Harzes 6 bei der Synthese von Peptiden unter Einsatz icon 2 und 3. Ob 2 fur Peptidsynthesen an diesen Harzen geeignet ist, oder ob 3 eingesetzt werden muD, hangt von der Stabilitat der Esterverkniipfungen dieser Harze mit Aminosauren und Peptiden ab. Dazu gerade ausreichende Stabilitat wird bei der Verkniipfung von Aminosauren rnit 5a beobachtet. Bei labileren Verknupfungen als diesen miissen die Synthesen jedoch rnit 3 durchgefuhrt werden.Die neu zur Peptidsynthese eingesetzten Harze 5b-e und 6 erhielten wir leicht analog zur Darstellung von 5a durch Acylierung von Polystyrol -Divinylbenzol-Copolymerisat 3, und anschlieoende Reduktion rnit Natriumborhydrid. Die erste N-geschiitzte Aminosaure (1 oder 3) wird mit 5 und 6 nach der Methode von Mits~nobu',~' verkniipft, unter Verwendung von Triphenylphosphan (TPP) und Diethyl-azodicarboxylat (DEAD), bei 0°C in Tetrahydrofuran. Die so erhaltenen Ester 7 und 8 sind rnit 0.4-0.8 mmol Aminosaure/g Harz beladen. Die Harze 9 erhalt man rnit einer hoheren Beladung (0.6 -1.2 mmol/g Harz). Trt-AS-OHTrt-AS-OBt Fmoc-As-OH

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Behavior of polymer-supported digitonin with cholesterol in the absence and presence of butter oil

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Verknüpfung von Aminosäuren mit Hydroxygruppen enthaltenden Harzen und ihre Anwendung zur Synthese von Peptiden mit N‐Tritylaminosäure‐(1‐benzotriazolylestern)

Darstellung neuer säureempfindlicher Harze vom sek.‐Alkohol‐Typ und ihre Anwendung zur Synthese von Peptiden

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