PREPARATION OF 2-Thienylmethylcarbinol AND Α-Vinylthiophene

Abstract

Communications to the Editor 2121 Acid hydrolysis of II followed by acetylation and chromatographic separation4 yields N-methyl--L-glucosamine pentaacetate, [a] 29d -99 ± 2°( c 1, chloroform), m. p. 158°, unchanged on admixture with an authentic synthetic specimen. These data demonstrate that in streptomycin, the carbonyl group of N-methyl-L-glucosamine is glycosidically joined to the central portion, which is in turn similarly linked to streptidine.

2-Vinylthiophenes

“…The preparation of 2-vinylthiophene (1) by the reduction of 2-acetothienone and then the dehydration of the resulting carbinol has been examined in detail (2,3). The highest yield obtained was 54% based on thiophene (2).…”

Reactions of 2-Thenyl Chloride and 5-Chloro-2-Thenyl Chloride

“…By lithium aluminum hydride. Under the conditions used above for the reduction of 2-thiophenecarboxaldehyde, a-(2-thienyl)ethanol (7,10,11,14) was obtained in 75% yield; b.p. 83°(8 mm.…”

Σύνθεση, Μοριακός Και Μορφολογικός Χαρακτηρισμός Αγώγιμων Πολυμερών Πολύπλοκης Αρχιτεκτονικής

“…Το 2-βινυλοθειοφαίνιο (2-vinylthiophene ή 2-ethenylthiophene, 2VT) είναι ένα διάφανο, άχρωμο υγρό σε θερμοκρασία δωματίου και η οσμή του μοιάζει με αυτή του στυρενίου 42,43 . Η σύνθεση του 2-βινυλοθειοφαινίου αναφέρεται από τους Emerson και Patrick το 1948 44 αλλά και αργότερα, πιο αναλυτικά, από τους ίδιους 45 .…”

“…Στη βιβλιογραφία αναφέρονται και άλλες μέθοδοι σύνθεσης για το 2βινυλοθειοφαίνιο, όπως η αφυδρογόνωση της 2-(2-θειένυλο)αιθανόλης 42,46 , και της 1-(2θειένυλο)αιθανόλης 47,48 και η αντίδραση του βρωμιούχου 2-θειενυλομαγνησίου με βινυλοχλωρίδιο παρουσία χλωριδίου του κοβαλτίου 49 . Όλες οι παραπάνω συνθέσεις οδηγούν σε μικρές αποδόσεις (~30%) και είναι αρκετά περίπλοκες γι' αυτό και δε χρησιμοποιούνται τόσο συχνά.…”