Preparation and characterization of beaded poly(N-acrylylpyrrolidine): bidirectional synthesis of Cys-, His-, Gln-, or Glu-containing polypeptides

Stahl, Glenn L.; Walter, Roderich; Smith, Clark W.

doi:10.1021/ja00512a045

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“…Para que essa lavagem seja realizada adequadamente, costuma-se usar uma série de solventes com diversos graus de polaridade, os quais exercem um efeito de compactação/descompactação do polímero, favorecendo a expulsão das impurezas do interior da estrutura polimérica 24 . O produto pode então ser isolado e separado da resina por meio de uma hidrólise em meio básico 25 , ácido 1 , enzimática [26][27][28][29] , ou em condições menos comuns (por exemplo, ligantes fotolábeis, que sofrem clivagem quando expostos a determinados comprimentos de onda) 30,31 . O acompanhamento da reação também constitui-se em outra grande diferença quando comparada à síntese clássica 12,21,23 , já que os intermediários da SOFS não podem ser purificados, pelo menos rotineiramente.…”

Section: Síntese Orgânica Em Fase Sólida -Sofsunclassified

“…Os polímeros utilizados em SOFS podem ser originados basicamente de duas maneiras: a) a primeira é a partir da sín-tese química por polimerização de monômeros iniciais 25,30 , os quais geralmente se constituem em três diferentes unidades: um agente com ligações cruzadas, outro destinado a servir como ligantes e um último responsável pela base do polímero em si; b) a segunda alternativa consiste na modificação quími-ca de polímeros já existentes 1,30,46 . A última opção é a mais empregada, sendo responsável pelo surgimento de várias resinas que atualmente se encontram disponíveis.…”

Section: Exemplos De Resinas Desenvolvidas Especialmente Para a Sofsunclassified

“…A sua utilidade foi comprovada com a síntese de dois compostos distintos: um deca-peptídeo e um nucleosídeo e, em ambos, os rendimentos foram considerados satisfatórios 69 . Sintetizada em 1979, o polímero poli(N-acrilpirrolidina) (PAP) 25 surgiu quase que simultaneamente ao aprimoramento da resina polidimetilacrilamida 69 . Com o objetivo de ultrapassar as dificuldades oferecidas na síntese e otimização desse polímero, o novo suporte foi produzido com reagentes diferentes dos anteriormente usados, vindo a apresentar característi-cas físico-químicas peculiares.…”

Section: C) Suportes Baseados Em Poliacrilamidaunclassified

“…O polímero resultante apresentou uma capacidade de solvatação bastante promissora, com grande alteração volumé-trica em metanol, etanol, propanol, ácido acético e, principalmente, água e ácido trifluoretanólico 25 . Em solventes polares apróticos como por exemplo diclorometano, clorofórmio, dimetilformamida e N-metilpirrolidina, a interação foi compará-vel à obtida com Resina Merrifield, não ocorrendo a solvatação adequada apenas em acetona e acetato de etila.…”

Section: C) Suportes Baseados Em Poliacrilamidaunclassified

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A síntese orgânica em fase sólida e seus suportes poliméricos mais empregados

Marquardt¹,

Eifler‐Lima²

2001

Quím. Nova

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Recebido em 26/7/00; aceito em 6/4/01 THE SOLID PHASE ORGANIC SYNTHESIS AND ITS MOST USED POLYMERIC SUPORTS: In the last decade we have seen improved a powerfull tool to medicinal chemistry: the Solid Phase Organic Synthesis (SPOS). This metodology can be used to synthesize a large library of compounds in a short time by combinatorial chemistry, where simple chemical substances can be combinated one to each other building a library of complex compounds. In this work we present the solid phase organic synthesis and their advantage upon the tradicional organic synthesis methodology, as well as the main polimers used in the SPOS technique.Keywords: solid phase organic synthesis; polymer; drug design. Quim. Nova, Vol. 24, No. 6, 846-855, 2001. Divulgação INTRODUÇÃOA descoberta de novas substâncias com atividade terapêuti-ca, até alguns anos atrás, era realizada praticamente por meio de abordagens empíricas e básicas, uma vez que os compostos eram sintetizados, ou obtidos muitas vezes a partir de fontes naturais, e eram testados, tanto in vitro como in vivo, de forma randomizada. Esta abordagem necessita de quantidades significativas de produtos para os testes biológicos, levando à necessidade da realização de sínteses repetidas vezes, tornando todo o processo demorado e muito trabalhoso.Há mais de três décadas, uma inovadora metodologia para a síntese de peptídeos foi apresentada à comunidade científica por Bruce Merrifield 1 . Tal metodologia veio revolucionar a síntese orgânica por suas características peculiares, uma vez que abandonou a tradicional rotina, própria da síntese em solução, e introduziu o uso de polímeros insolúveis como suporte, ligados covalentemente aos substratos (geralmente peptídeos ou aminoácidos) 1,2 . A importância de suas descobertas, a partir de uma idéia aparentemente simples e, portanto, brilhante, o conduziu ao Prêmio Nobel de química em 1984, com a síntese da bradicinina 3 . A partir deste primeiro estudo seguiram-se muitos outros, com o objetivo de esclarecer, aprimorar e estender a outros setores da pesquisa os princípios utilizados por Merrifield. Com isso, dezenas de novos polímeros foram sintetizados e modificados, reações foram testadas e otimizadas, técnicas de análi-ses quali e quantitativas foram adaptadas. Concomitante a isso, a técnica em fase sólida era aplicada a novas classes de molé-culas: peptídeos 2 , nucleotídeos 4 , sacarídeos 5,6 e, mais recentemente, sobretudo a partir da segunda metade da década de 80, moléculas de natureza não polimérica 7-9 , de menor peso molecular, incluindo nesta última categoria, moléculas de origem natural 10 . Atualmente, devido à grande diversidade das reações químicas existentes, estas pesquisas tornaram-se mais freqüentes e o volume de trabalhos publicados cresce progressivamente, atestando a alta potencialidade dessa metodologia 11,12 , que está se tornando ferramenta de rotina usada pela comunidade científica internacional 13 . Neste contexto, a indústria farmacêutica não poderia ignorar as inúmeras vantagens desta metodologia para a...

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Section: Síntese Orgânica Em Fase Sólida -Sofsunclassified

Section: Exemplos De Resinas Desenvolvidas Especialmente Para a Sofsunclassified

Section: C) Suportes Baseados Em Poliacrilamidaunclassified

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A síntese orgânica em fase sólida e seus suportes poliméricos mais empregados

Marquardt¹,

Eifler‐Lima²

2001

Quím. Nova

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“…18 The degree of swelling of poly(APr) gel particles was measured as follows: dry poly(APr) gel particles of weight Wd were swollen with solvents in a test tube. The sample was kept standing at room temperature overnight to complete the equilibrium swelling.…”

Section: Preparation Of Poly(apr) Gel Particlesmentioning

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N-Substituted Acrylamide-Styrene Copolymer Latices III. Morphology of Latex Particles

Hoshino

Kawaguchi

Ohtsuka

1987

Polym J

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ABSTRACT:Styrene (St)-N-acryloyl pyrrolidine (APr) copolymer latices were prepared by soap-free emulsion copolymerizations and the morphology of the latex particles was investigated. The shape of particles significantly depended on the polymerization conditions and reflected their inner structures which were examined by the electron microscopy of Os04-stained and thinly sectioned particles. The wide variation of inner structures from a mostly uniform one to an extremely phase-separated one arose from differences in the copolymerization modes of the two monomers and the diffusibility of propagating chains in growing particles depending on polymerization conditions.

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The use of polyacrylamide-based peptide synthesis resins for the generation of antipeptide antibodies

McMurray

1998

Biopolymers

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Antibodies directed against specific amino acid sequences can serve as probes for the protein molecules from which the sequence was derived, as well as affinity purification reagents. One of the major uses of synthetic peptides is for the production of such antibodies. Typically, antigens for this purpose are prepared by coupling the peptide to a macromolecular carrier such as bovine serum albumin or keyhole limpet hemocyanin. The steps for this process are peptide synthesis, peptide purification or desalting, coupling to the carrier protein, and purifying the peptide–protein conjugate. Techniques have emerged in which the amino acid sequence of interest is synthesized on a solid support using a noncleavable linkage and the resulting peptidyl–resin is injected into animals to elicit the antipeptide immune response. These procedures reduce the number of steps required to prepare the peptidyl–antigen. Water‐compatible resins based on polyacrylamide have been utilized for this purpose. In this paper the composition of these supports and their use in the generation of antipeptide antibodies is reviewed. © 1999 John Wiley & Sons, Inc. Biopoly 47: 405–411, 1998

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Preparation and characterization of beaded poly(N-acrylylpyrrolidine): bidirectional synthesis of Cys-, His-, Gln-, or Glu-containing polypeptides

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A síntese orgânica em fase sólida e seus suportes poliméricos mais empregados

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N-Substituted Acrylamide-Styrene Copolymer Latices III. Morphology of Latex Particles

The use of polyacrylamide-based peptide synthesis resins for the generation of antipeptide antibodies

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