Prebiotic synthesis and organization of biopolymer-like macromolecules

Brack, Andrè

doi:10.1007/bf00933662

Cited by 15 publications

(12 citation statements)

References 36 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…equivalents of CDI at 0 °C for 2 h and left overnight at room temperature. Optically pure oligo-L-leucines precipitated with an average molecular weight of about 8, in 70% yield [16]. Under the same conditions, 7-aminobutyric acid (7 Abu) and o~-aminoisobutyric acid (Aib) did not precipitate.…”

Section: Aqueous Polymerization Of Estersmentioning

confidence: 97%

Selective emergence and survival of early polypeptides in water

Brack

1987

Origins Life Evol Biosphere

View full text Add to dashboard Cite

Oligopeptides essential to primitive cells could not be obtained just by raising the background noise of organic compounds produced by a prebiotic chemistry working at random. Selection pathways were required. Experimental evidence is given for selective condensation of amino acids in water as well as for selective resistance to degradation. It is shown that N-carboxyanhydrides are good candidates for chemical selection in water. They are formed when active esters of amino acids are left in the presence of bicarbonate ions or when N,N'-carbonyldiimidazole is used as condensing agent. Polymerization of a mixture of proteinaceous and non-proteinaceous amino acids leads to an enrichment in the proteinaceous ones plus alpha-aminobutyric acid. Selective resistance toward degradation of beta-pleated sheet conformation is used to exemplify a possible accumulation of homochiral sequences made of hydrophilic and strong hydrophobic residues. Amino acids with branched aliphatic side-chains are selected but those having short linear aliphatic side-chains such as alpha-aminobutyric acid or norvaline are not.

show abstract

Section: Aqueous Polymerization Of Estersmentioning

confidence: 97%

Selective emergence and survival of early polypeptides in water

Brack

1987

Origins Life Evol Biosphere

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…[313,314] Finally, polycondensation of a-amino acids in aqueous buffered solution should be mentioned. [304,310,315] Under conditions where glutamic acid yielded oligopeptides, the preformed dimer Glu-Glu did not polymerize. Therefore, a reaction pathway involving intermediate formation of NCAs was proposed.…”

Section: Ncas and The Hypothesis Of Molecular Evolutionmentioning

confidence: 99%

Polypeptides and 100 Years of Chemistry of α‐Amino Acid N‐Carboxyanhydrides

2006

View full text Add to dashboard Cite

Syntheses and polymerizations of alpha-amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs) were reported for the first time by Hermann Leuchs in 1906. Since that time, these cyclic and highly reactive amino acid derivatives were used for stepwise peptide syntheses but mainly for the formation of polypeptides by ring-opening polymerizations. This review summarizes the literature after 1985 and reports on new aspects of the polymerization processes, such as the formation of cyclic polypeptides or novel organometal catalysts. Polypeptides with various architectures, such as diblock, triblock, and multiblock sequences, and star-shaped or dendritic structures are also mentioned. Furthermore, lyotropic and thermotropic liquid-crystalline polypeptides will be discussed and the role of polypeptides as drugs or drug carriers are reviewed. Finally, the hypothetical role of NCAs in molecular evolution on the prebiotic Earth is discussed.

show abstract

“…[313,314] Schließlich sollen noch Polykondensationen von a-Aminosäuren in gepufferter wässriger Lösung erwähnt werden. [304,310,315] Unter Bedingungen, unter denen Glutaminsäure Oligopeptide lieferte, brachte das Dipeptid GluGlu keine höheren Oligomere hervor, sodass wiederum die intermediäre Polymerisation von NCAs zur Erklärung der Oligopeptide herangezogen wurde. [310] Eine weitere Serie von Versuchen, die dazu beiträgt, eine nennenswerte Rolle der NCAs in der molekularen Evolution glaubhaft zu machen, wurde von Orgel und Mitarbeitern beigesteuert.…”

Section: Ncas Und Die Hypothese Der Molekularen Evolutionunclassified

“…[336][337][338][339][340] Die damit zusammenhängende Problematik, worin die Begünstigung homochiraler Sequenzen begründet ist, wurde dagegen zuerst von Brack und Mitarbeitern studiert. [307,310,315,333,334] Die zuerst genannte Arbeitsgruppe polymerisierte d,l-Leu-NCA und d,l-Val-NCA in Dioxan, wobei ein kleiner Überschuss eines Enantiomers eingesetzt wurde. Wenn die Polymerisation bei etwa 50 % Umsatz gestoppt wurde, zeigte sich, dass in den Polyleucinketten eine Anreicherung des überschüssigen Enantiomers stattgefunden hatte, während beim Valin die Bildung statistischer Sequenzen bevorzugt war.…”

Section: Ncas Und Die Hypothese Der Molekularen Evolutionunclassified

Polypeptide und 100 Jahre Chemie der α‐Aminosäure‐N‐carboxyanhydride

Kricheldorf

2006

Angewandte Chemie

View full text Add to dashboard Cite

Synthese und Polymerisation von α‐Aminosäure‐N‐carboxyanhydriden (NCAs) wurden erstmals im Jahre 1906 von Herrmann Leuchs beschrieben. Seit dieser Zeit wurden diese cyclischen, sehr reaktiven α‐Aminosäurederivate mehrfach zur schrittweisen Peptidsynthese eingesetzt, sie wurden aber vor allem zur Herstellung von Polypeptiden durch ringöffnende Polymerisation (ROP) verwendet. Es werden nun neue Aspekte der ringöffnenden Polymerisation diskutiert, z. B. die Verwendung neuartiger metallorganischer Initiatoren oder die Entstehung cyclischer Polypeptide. Des Weiteren werden Architekturen wie Diblock‐, Triblock‐ und Multiblockcopolymere sowie sternförmige oder hochverzweigte Polypeptide vorgestellt. Ferner werden lyotrope und thermotrope Polypeptide sowie die Verwendung von Polypeptiden als Pharmaka oder Pharmakaträger besprochen. Schließlich wird die Rolle von NCAs im Konzept der molekularen Evolution diskutiert.

show abstract

Prebiotic synthesis and organization of biopolymer-like macromolecules

Cited by 15 publications

References 36 publications

Selective emergence and survival of early polypeptides in water

Selective emergence and survival of early polypeptides in water

Polypeptides and 100 Years of Chemistry of α‐Amino Acid N‐Carboxyanhydrides

Polypeptide und 100 Jahre Chemie der α‐Aminosäure‐N‐carboxyanhydride

Contact Info

Product

Resources

About