Practical methylation of aryl halides by Suzuki–Miyaura coupling

Gray, Matthew; Andrews, Ian P.; Hook, David; Kitteringham, John; Voyle, Martyn

doi:10.1016/s0040-4039(00)01038-8

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“…Gray and co-workers have used a simple methylboron derivative, trimethylboroxine 240, for the SM cross-coupling of aryl halides (X¼Cl, Br, I) under Pd-catalysed conditions (Scheme 111). 257 In connection with the synthesis of 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone, the SM coupling reaction has been utilised to introduce a methyl group into the pyridine nucleus using methylboronic acid and a Pd(0) catalyst (Scheme 112). 258 Fu and co-workers reported a simple method for the synthesis of long-chain alkanes involving the alkyl -alkyl SM crosscoupling reaction of alkyl 9-BBN derivatives with alkyl halides under room temperature and Pd(OAc) 2 catalysis conditions.…”

Section: Coupling Of Sp 3 Hybridised C -B Compoundsmentioning

confidence: 99%

Recent applications of the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in organic synthesis

Kotha¹,

Lahiri²,

Kashinath³

2002

Tetrahedron

1,635

530

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Section: Coupling Of Sp 3 Hybridised C -B Compoundsmentioning

confidence: 99%

Recent applications of the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in organic synthesis

Kotha¹,

Lahiri²,

Kashinath³

2002

Tetrahedron

1,635

530

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“…Nach der Umwandlung des Intermediats 128 in die pentacyclische Verbindung 129 mithilfe einer Kaskadensequenz transannularer Diels-Alder-Reaktionen, [124,125] die zuerst in einem Biosynthesevorschlag von Sorensen und Mitarbeitern erwähnt wurde, [126] mussten Evans und Starr das verbliebene Bromatom im Intermediat 129 durch eine Methylgruppe ersetzen; auch diese Aufgabe wurde mit einer Suzuki-Reaktion gelöst. Einer früheren Arbeit von Gray und Mitarbeitern folgend, [127] führte die gewünschte Transformation durch Umsetzung des Bromids 129 mit Trimethylboroxin (130), [PdCl 2 (dppf)] (10 Mol-%) und Cs 2 CO 3 in wasserhaltigem DMF bei 100 8C zu Verbindung 131 in 71 % Ausbeute. Bei diesem Schritt wurden nicht nur die vinyloge Esterfunktion und die drei Schema 24.…”

Section: Suzuki-reaktionenunclassified

Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen in der Totalsynthese

2005

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Wenn man die Entwicklung der organischen Chemie betrachtet, kommt man schnell zu dem Schluss, dass kein Reaktionstyp dieses Gebiet in vergleichbarer Weise geprägt hat wie die Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Kupplungen. Grignard‐, Diels‐Alder‐ und Wittig‐Reaktionen sind nur drei herausragende Beispiele für solche Prozesse, die im vergangenen Jahrhundert zweifellos entscheidend am Aufstieg der chemischen Synthese beteiligt waren. Im letzten Viertel des 20. Jahrhunderts bereicherte eine neue Familie von leistungsfähigen Reaktionen zur Knüpfung von Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Bindungen das Repertoire der Synthesechemie: die übergangsmetallkatalysierten Reaktionen, allen voran die palladiumkatalysierten Kreuzkupplungen. In diesem Aufsatz werden Auszüge aus einer Reihe von ausgewählten Synthesen diskutiert. Die Beispiele sollen die enorme Leistungsfähigkeit dieser Prozesse in der Kunst der Totalsynthese aufzeigen und ihr Potenzial für zukünftige chemische Synthesen unterstreichen.

show abstract

“…The methylation of bromoand chloroarenes has been performed with trimethylboroxine with Pd(PPh 3 ) 4 (10 mol %) in refluxing aqueous dioxane for 1 d [34] and with palladacyle 1 (10 mol %) in refluxing water.…”

Section: Suzuki-miyaura Coupling Of Aryl Bromides and Chlorides With mentioning

confidence: 99%

“…The compounds 4,5-diphenyl-2-methyl-3(2H)pyridazinone, [34] N,N-dimethyl(4-phenyl)aniline, [36] 2,6-dimethylbiphenyl, [37] have been previously reported.…”

Section: Typical Experimental Procedures For Suzuki-miyaura Coupling Omentioning

confidence: 99%

Suzuki–Miyaura and Related Cross‐Couplings in Aqueous Solvents Catalyzed by Di(2‐pyridyl)methylamine‐Palladium Dichloride Complexes

2004

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Di(2-pyridyl)methylamine-based palladium dichloride complexes 4 are versatile catalysts for different types of cross-coupling reactions in water or aqueous solvents under aerobic conditions. The Suzuki-Miyaura reaction of arylboronic acids can be performed with bromoarenes under water reflux using K 2 CO 3 as base or at room temperature or 60 8C in aqueous methanol using KOH as base. For aryl chlorides the corresponding cross-couplings with arylboronic acids can be carried out in refluxing water with K 2 CO 3 as base and TBAB as additive to provide biaryls and heterobiaryls. Arylboronic acids react with benzylic chlorides and allylic substrates such as chlorides, acetates or carbonates also in refluxing water with K 2 CO 3 as base or at room temperature in aqueous acetone and KOH as base, to give diarylmethanes and arylpropenes. Trimethylboroxine and alkylboronic acids are coupled with bromo-and chloroarenes under water at reflux with K 2 CO 3 as base and TBAB as additive to furnish methyl-and butylarenes. These cross-couplings have also been performed in shorter times under microwave irradiation. Several important intermediates such as, 4'-methylbiphenyl-2-carbonitrile, 4-biphenylacetic acid, 3-(3-methylphenyl)benzoic acid, 4,5-diphenyl-2-methyl-3(2H)pyridazinone and 2-(4'-fluorobenzyl)thiophene have been prepared under aqueous and aerobic conditions in good yields.

show abstract

Practical methylation of aryl halides by Suzuki–Miyaura coupling

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Recent applications of the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in organic synthesis

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Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen in der Totalsynthese

Suzuki–Miyaura and Related Cross‐Couplings in Aqueous Solvents Catalyzed by Di(2‐pyridyl)methylamine‐Palladium Dichloride Complexes

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