Potential allelopathic activity of several sesquiterpene lactone models

Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de lactonas derivadas do 2,4-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]-oct-6-en-3-ona

“…A reação de hidrogenação catalítica do cicloaduto (3) 19 resultou na obtenção quantitativa do oxabiciclo saturado (4). O tratamento do composto (4) com diisopropilamideto de lítio (LDA) resultou na formação do enolato correspondente, o qual foi tratado com excesso de bromoacetato de metila ou com uma mistura racêmica de 2-bromopropionato de metila (Esquema 1).…”

“…(4). A uma solução do alqueno (3) (9,8 g, 64,4 mmol) em 200 mL de acetato de etila foi adicionado 0,9 g de Pd/C 10%.…”

“…Em seguida, foi feita a extração com éter dietílico (4 x 80 mL). A fase orgânica foi lavada com 30 mL de solução 0,5 mol L -1 de Na 2 S 2 O 3 , 60 mL de água e secada sobre MgSO 4 . A evaporação do solvente da fase orgânica resultou em um óleo escuro que, após purificação por cromatografia em coluna de sílica gel (éter de petróleo:éter dietílico 1:1), forneceu a lactona (8) (óleo incolor, 4,29 g, 22,1 mmol, 55%) e a lactona (9) (óleo incolor, 0,39 g, 2 mmol, 5% (10).…”

“…Lactonas sesquiterpênicas são compostos de grande ocorrência na natureza e representam um importante grupo de metabólitos secundários da família Asteraceae 3 . Devido ao seu amplo espectro de atividade biológica 4 , as lactonas sesquiterpênicas constituem uma classe de substâncias com potencial para utilização na medicina, destacando-se as atividades citotóxica e antitumoral 5 , antibacteriana 6 , antiinflamatória 7 , esquistossomicida 8 , antimalárica 9 e antifúngica 6 . No setor da agricultura as lactonas sesquiterpênicas também apresentam grande potencial de aplicabilidade 4,10 .…”

“…Devido ao seu amplo espectro de atividade biológica 4 , as lactonas sesquiterpênicas constituem uma classe de substâncias com potencial para utilização na medicina, destacando-se as atividades citotóxica e antitumoral 5 , antibacteriana 6 , antiinflamatória 7 , esquistossomicida 8 , antimalárica 9 e antifúngica 6 . No setor da agricultura as lactonas sesquiterpênicas também apresentam grande potencial de aplicabilidade 4,10 . Alguns metabólitos secundários podem afetar a germinação e o crescimento de algumas espécies de plantas, embora a natureza e extensão dos efeitos produzidos dependam de vários fatores, dentre eles a estrutura da lactona testada, sua concentração e a espécie na qual ela irá atuar 6 .…”