O presente artigo tem por objetivo retomar a história do Sarau da Gruta, um coletivo cultural da cena literária paulistana. Constituído em 2013, por um grupo de amigos apreciadores de poesia, o Sarau da Gruta abriu uma série de espaços tanto de diálogo quanto de criação e apreciação artística. Seja no âmbito poético, performático, seja através da música e de intervenções em espaços públicos e privados, o coletivo redimensionou a relação do sujeito com o espaço urbano, mais especificamente da cidade de São Paulo. Neste sentido, foi de nosso interesse analisar alguns pontos, contemplando sobretudo os seguintes eixos: i. revisitar a história do coletivo paulistano Sarau da Gruta; ii. discutir questões presentes nos principais vetores da crítica, expondo o modo como leitores especializados compreendem os formatos e dinâmicas que perpassam os saraus; iii. verificar em que medida as manifestações literárias difundidas no Sarau da Gruta estão vinculadas a outros gêneros, tais como: o rap, o hip-hop, a dança, as artes plásticas etc.; e por fim, iv. do ponto de vista formal, interpretar as estratégias de construção das materialidades poéticas, de modo a identificar e a compreender aspectos teórico-metodológicos que caracterizam tais textos.