Pleurotus ostreatus as a source of enoate reductase

Skrobiszewski, Andrzej; Ogórek, Rafał; Pląskowska, Elżbieta; Gładkowski, Witold

doi:10.1016/j.bcab.2012.10.004

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“…31 Substrate in the synthesis of iodolactones 5c and 6c was (E)-4-(benzo[d] [1 ,3 ]-dioxol-5 -yl)-but-3-en-2-one (1), obtained earlier by Claisen-Schmidt condensation of piperonal with acetone under alkali conditions (NaOH). 30 Ketone 1 was reduced using NaBH 4 . In the IR spectrum of the product 2 the strong band at 3259 cm −1 indicated the presence of O-H group, whereas the value of coupling constant between olefinic protons H-3 and H-4 (J = 15.6 Hz) in 1 H NMR spectrum confirmed unchanged E configuration of double bond.…”

Section: Synthesis Of Lactonesmentioning

confidence: 99%

“…[1 ,3 ]-dioxol-5 -yl)-but-3-en-2-one (1) was obtained earlier from piperonal. 30 Iodolactones 5a, b and 6a, b were obtained earlier in five-step syntheses from benzaldehyde and 4-methylbenzaldehyde respectively. 31 Triethyl orthoacetate (purity 97%), tributyltin hydride (97%), dimethyl sulfoxide (DMSO, purity ≥ 99.9%) were purchased from Sigma-Aldrich (USA).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Synthesis of β-aryl-γ-lactones and relationship: Structure – antifeedant and antifungal activity

et al. 2015

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Eighteen racemic β-aryl-γ -lactones derived from simple aromatic aldehydes have been obtained in the chemical synthesis. Iodolactones (5c and 6c) were synthesized from (E)-4-(benzo [d][1 ,3 ]-dioxol-5 -yl)-but-3-en-2-one (1). Reductive dehalogenation of iodolactones 5a-c and 6a-c afforded γ -ethyl-γ -lactones (7a-c, 8a-c) whereas the unsaturated lactones (9a-c, 10a-c) were obtained by dehydrohalogenation of iodolactones. All synthesized lactones were fully characterized by spectroscopic data (NMR, IR, HRMS) and subjected to the tests on the antifeedant activity towards Tribolium confusum, Trogoderma granarium and Sitophilus granaries as well to the tests on the antifungal activity towards four Fusarium species. The biological tests allowed to find some relationships between the structure and biological activity of the compounds studied. γ -Ethyl-γ -lactones 7a-c, 8a-c and unsaturated lactones 9a-c, 10a-c were usually stronger antifeedants than their parent iodolactones 5a-c and 6a-c. trans-Iodolactones 6a-c were more active than cis isomers 5a-c both in antifeedant and antifungal assays. The structure of aromatic substituent was the key factor in antifungal activity. The lactones with benzo [d][1,3]dioxole ring (5c, 6c, 7c, 8c, 9c) were the most active whereas those with unsubstituted benzene ring exhibited almost no activity.

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Section: Synthesis Of Lactonesmentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of β-aryl-γ-lactones and relationship: Structure – antifeedant and antifungal activity

et al. 2015

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“…Regarding other organisms, a promising portfolio of ERs with novel activities was shown via whole cell biotransformations of α,β-unsaturated substrates in various fungi from the phyla Ascomycota and Basidiomycota. [21,22] This implicates a huge enzyme library with great potential in substituting conventional synthesis with environmentally friendly biocatalysts. So far, only one study targeted an ER from the yeast-like Basidiomycota Sporidiobolus salmonicolor that reduced unnatural large monocyclic enones like (E)-3-methylcyclopentadec-2-en-1-one, cyclopentadec-2-en-1-one, and cyclododec-2-en-1-one to their corresponding saturated ketones.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Expanding the Biocatalytic Toolbox with a New Type of ene/yne‐Reductase from Cyclocybe aegerita

2021

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This study introduces a new type of ene/yne-reductase from Cyclocybe aegerita with a broad substrate scope including aliphatic and aromatic alkenes/alkynes from which aliphatic C8alkenones, C8-alkenals and aromatic nitroalkenes were the preferred substrates. By comparing alkenes and alkynes, a~2fold lower conversion towards alkynes was observed. Furthermore, it could be shown that the alkyne reduction proceeds via a slow reduction of the alkyne to the alkene followed by a rapid reduction to the corresponding alkane. An accumulation of the alkene was not observed. Moreover, a regioselective reduction of the double bond in α,β-position of α,β,γ,δ-unsaturated alkenals took place. This as well as the first biocatalytic reduction of different aliphatic and aromatic alkynes to alkanes underlines the novelty of this biocatalyst. Thus with this study on the new ene-reductase CaeEnR1, a promising substrate scope is disclosed that describes conceivably a broad occurrence of such reactions within the chemical landscape.

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“…Por exemplo, Skrobiszewski et al 150 aplicaram células do fungo Pleurotus genus na redução e derivados da (E)-4-fenilbut-3-en-2-ona e o curso da biotransformação foi dependente da estrutura do substrato. O composto sem a presença do susbtituinte no anel aromático foi biotransformado pelo fungo Pleurotus genus e gerou uma mistura de produtos e nas mesmas condições reacionais quando a (E)-4-(4-metoxifenil)but-3-en-2-ona foi utilizada apenas a ligação C=C do sistema carbonílico foi reduzida (Esquema 16).…”

Section: A Reação De Biotransformação Do (2e4e)-15-difenilpenta-24unclassified

Imobilização do fungo <i>Penicillium citrinum</i> CBMAI 1186 e lipase de <i>Pseudomonas fluorescens</i> em biopolímeros para aplicações em biocatálise

Ferreira¹

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Aos colegas e amigos dos demais laboratórios em especial: Tiago, Adriel, Rafael e Isac não só pelos encontros de diversão, mas pelos momentos de discussão em torno da pesquisa. Diversos biomateriais podem ser aplicados como suportes na imobilização de células totais de fungos filamentosos ou enzimas isoladas, visando a manutenção e o prolongamento da atividade enzimática em processos biocatalíticos. Exemplos promissores de biomateriais são a fibroína da seda e o alginato de sódio. A fibroína é um material protéico com alta estabilidade térmica, elasticidade, resistência à tensão, não sofre ataque microbiano, baixo custo de purificação e alta tenacidade, o alginato é um biopolímero versátil, devido a suas propriedades gelificantes em soluções aquosas. Assim, neste trabalho empregou-se micélios do fungo derivado de ambiente marinho, Penicillium citrinum CBMAI 1186, livres e imobilizados em biopolímeros (fibra de algodão, fibra de fibroína da seda e fibra de paina) na biorredução quimiosseletiva, regiosseletiva e enantiosseletiva da ligação α,β-C=C de enonas α,β-, α,β,γ,δ-e di-α,β-insaturadas previamente sintetizados pela a reação de condensação aldólica. Foi possível a utilização do fungo P. citrinum CBMAI 1186 na redução quimiosseletiva, regiosseletiva e enantiosseletiva da ligação dupla carbono-carbono de sistemas α,β-insaturados. A imobilização do fungo P. citrinum CBMAI 1186 em biopolímeros (algodão, fibroína da seda, paina e quitosana) permitiu a prolongamento da atividade celular do fungo. O protocolo desenvolvido foi capaz de obter compostos até então descritos apenas por síntese clássica. Também foi realizado reações de resolução enzimática de derivados de haloidrinas por diferentes lipases microbianas de: Pseudomonas fluorescens, Candida cylindracea, Rhizopus niveus e Aspergillus niger. A lipase de P. fluorescens foi imobilizada em esferas de fibroína do bicho da seda (método 1, via adsorção) e em blenda com alginato de cálcio (método 2, via encapsulação) em diferentes condições, tais como, variação de solvente, variação da quantidade de enzima imobilizada e tempo de reação. As condições otimizadas foram empregadas em diferentes haloidrinas, rendendo elevados excessos enantioméricos (ee > 99%) e alta razão enantiomérica (E > 200) para os produtos acetilados. Foi possível desenvolver um protocolo simples, barato e prático para a síntese enantiosseletiva de haloidrinas reforçando a versatilidade da fibroína e do alginato como suportes de imobilização para catalisadores heterogêneos. Também foi possível utilizar a lipase imobilizada (método 2) na reação de transesterificação para obtenção do biodiesel etílico. As melhores condições para o bom funcionamento do biocatalisador foram: 30% do biocatalisador, 20% de n-hexano, relação óleo e etanol de 1:4 a 32 ºC por 48 h em agitação magnética (400 rpm). Essas condições permitiram a formação de 42% de rendimento do biodiesel etílico. O biocatalisador apresentou algumas limitações reacionais, tais como, fragilidade frente a elevadas temperaturas (> 32 ºC) e prolong...

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Pleurotus ostreatus as a source of enoate reductase

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Synthesis of β-aryl-γ-lactones and relationship: Structure – antifeedant and antifungal activity

Synthesis of β-aryl-γ-lactones and relationship: Structure – antifeedant and antifungal activity

Expanding the Biocatalytic Toolbox with a New Type of ene/yne‐Reductase from Cyclocybe aegerita

Imobilização do fungo <i>Penicillium citrinum</i> CBMAI 1186 e lipase de <i>Pseudomonas fluorescens</i> em biopolímeros para aplicações em biocatálise

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