Photolysis of flumequine: Identification of the major phototransformation products and toxicity measures

Sirtori, Carla; Zapata, A.; Gernjak, Wolfgang; Malato, Sixto; Agüera, Ana

doi:10.1016/j.chemosphere.2012.03.047

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“…62 Sirtori et al 63 demonstraram que 84% da flumequina (concentração inicial de 20 mg L -1 ) em água deionizada foi degradada por fotólise usando radiação solar simulada (300-800 nm); porém, em solução marinha sintética, essa eficiência caiu para 66%. Pouliquen et al 64 não conseguiram uma eficiência superior a 9,1% na degradação de flumequina (1 mg L -1 ) e ácido oxolínico (1 mg L -1 ) em efluente sintético, utilizando um sistema com radiação solar.…”

Section: Fotóliseunclassified

“…Dada a baixa eficiência dos métodos convencionais e devido ao longo tempo de exposição à radiação ultravioleta necessário para a degradação de quinolonas, 11,14,58,59,[63][64][65][66][67][69][70][71][72][73][74][75][76][77][78][79][80][81][82][83][84][85][86] conforme apresentado na Tabela 4, torna-se importante o estudo e a avaliação de tratamentos avançados.…”

Section: -69unclassified

“…130 A elevada concentração de compostos orgânicos presentes nos efluentes pode interferir na eficiência do POA, bem como dificultar o processo de identificação dos intermediários formados, devido à possibilidade de formação de produtos a partir dos outros compostos que são diferentes da molécula alvo do estudo, ou seja, dos interferentes. 63,107,130 Além da presença de matéria orgânica, soluções contendo excesso de sais de sódio, potássio e amônio podem promover a formação de adutos. Adutos são íons formados pela combinação direta entre a molécula ionizada e outro íon que não seja um próton (H + ); eles não se fragmentam quando empregada a energia de ionização comumente utilizada em análise de massa em tandem, 131 o que dificulta a sua caracterização ao longo do processo de degradação.…”

Section: Intermediários Formadosunclassified

“…Giraldo et al, 95 em seus estudos de degradação do ácido oxolínico por fotocatálise, relataram que o processo de hidroxilação das quinolonas deve ocorrer por reações do tipo photo-Kolbe, resultando na substituição do grupo carboxila (COOH) ligado ao C-3 por um próton ou uma hidroxila. Sirtori et al, 63,103 An et al, 97 Rodrigues-Silva et al, [106][107] Liu et al 133 propuseram que, durante a ozonização, a principal rota de degradação da ciprofloxacina, norfloxacina e lomefloxacina ocorre na região alcalina (N-1 e/ou anel piperazínico) dessas fluoroquinolonas. Pretali et al 128 concluíram que, quando soluções de marbofloxacina são submetidas à radiação ultravioleta, o caminho de degradação inicia-se com reações no anel piperazínico, corroborando com o trabalho de Kusari et al, 66 os quais avaliaram os produtos da degradação da sarafloxacina por fotólise.…”

Section: Intermediários Formadosunclassified

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Occurrence and Degradation of Quinolones by Advanced Oxidation Processes

Rodrigues-Silva¹,

Maniero²,

Peres³

et al. 2014

Química Nova

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OCCURRENCE AND DEGRADATION OF QUINOLONES BY ADVANCED OXIDATION PROCESSES. In this review, the presence of quinolones in the environment, their risks and the available processes for water decontamination were addressed. Their occurrence in surface waters and also in soil raises concerns about the risk of the development of resistant bacteria and other potential chronic effects. AOPs (UV/H 2 O 2 , Fenton, photo-Fenton, and UV/TiO 2 ) and ozonation proved effective for degrading these emerging contaminants due to hydroxyl radical formation, surpassing the efficacy of conventional methods. In addition, the main degradation mechanisms of these drugs as well as data on residual biological activity were analyzed.Keywords: antimicrobials; degradation mechanisms; toxicity. INTRODUÇÃOAntimicrobianos são definidos como compostos naturais, sinté-ticos ou semi-sintéticos, cuja finalidade é prevenir ou tratar doenças infecciosas causadas por micro-organismos patogênicos, 1 tanto nos seres humanos como na medicina veterinária. Visto que não são totalmente metabolizados durante o uso terapêutico, os antimicrobianos estão presentes no esgoto doméstico principalmente como resultado da excreção humana. O uso de antimicrobianos na atividade pecuária contribui, também, para a sua introdução no meio ambiente, como resultado de processos de manufatura, disposição irregular ou excreção metabólica.2 Dessa forma, esses compostos são continuamente lançados no ambiente e, considerando sua característica recalcitrante de difícil remoção/degradação, são considerados pseudopersistentes.Existem aproximadamente onze diferentes classes de antimicrobianos, 3 que se diferenciam por sua estrutura química ou mecanismos de ação no tratamento específico de determinado patógeno. As quinolonas, antimicrobianos sintéticos, são eficientes no tratamento de infecções por bactérias Gram-positivas e Gram-negativas e são largamente empregadas tanto na medicina humana como veteriná-ria. Bactérias Gram-negativas são aquelas que possuem uma parede celular com poucas camadas de peptideoglicana e uma segunda membrana de lipopolissacarídeo. No processo de coloração, a lavagem com álcool rompe a camada externa de lipopolissacarídeo e o corante é removido por meio da camada de peptideoglicana. Consequentemente, as células Gram-negativas permanecem incolores até serem coradas com a safranina (segundo corante), adquirindo tonalidade rosa-avermelhada. Como exemplo, pode-se citar: Pseudomonas aeruginosa (causadora de infecções no aparelho pulmonar, urinário e respiratório), Escherichia coli (causadora de infecções urinárias) e Salmonella (causadora de intoxicações alimentares). As bactérias Gram-positivas, como por exemplo, a Streptococcus pneumoniae, possuem uma parede com mais camadas de peptideoglicana que as bactérias Gram-negativas. Empregando-se a coloração de Gram, apresentam-se com coloração púrpura quando fixadas com cristal violeta (primeiro corante), uma vez que essas bactérias retêm esse corante mesmo quando expostas ao álcool. 4,5 Dentre os principais riscos ...

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Section: Fotóliseunclassified

Section: -69unclassified

Section: Intermediários Formadosunclassified

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Occurrence and Degradation of Quinolones by Advanced Oxidation Processes

Rodrigues-Silva¹,

Maniero²,

Peres³

et al. 2014

Química Nova

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“…As estruturas dos possíveis produtos formados foram propostas baseadas nos espectros de massas, composição elementar do fármaco e mecanismos de reações apresentados na literatura especializada. [9][10][18][19][20] A estrutura e composição química dos intermediários propostos foram obtidas utilizando o software ChemDoodle v.4.1.1.…”

Section: Identificação De Intermediáriosunclassified

Evaluation of Residual Antimicrobial Activity of Flumequine Solutions Subjected to Electrochemical and Photo-Electrochemical Processes

Rodrigues-Silva¹,

Maniero²,

Guimarães³

2014

Química Nova

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EVALUATION OF RESIDUAL ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF FLUMEQUINE SOLUTIONS SUBJECTED TO ELECTROCHEMICAL AND PHOTO-ELECTROCHEMICAL PROCESSES.Flumequine degradation by electrochemical and photoelectrochemical processes was evaluated in this study. The antimicrobial activity of the solutions subjected to the electrochemical processes was monitored during the assays. The experiments were carried out using DSA ® (dimensionally stable anode) electrode. The influence of current density was investigated for the 7.5 to 45 mA cm -2 range. The photo-electrochemical process was more efficient for degrading flumequine (85%) and reducing solution antimicrobial activity. For both processes, the residual antimicrobial activity decreased as flumequine degradation increased. The reaction intermediate m/z 244 (5-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylic acid) was identified.Keywords: advanced oxidation processes; degradation; fluoroquinolone. INTRODUÇÃOA presença de poluentes orgânicos emergentes em águas superficiais, esgoto municipal e, inclusive, em água potável clorada destinada ao abastecimento público tem sido relatada pela comunidade cientí-fica.1-3 Poluentes emergentes são definidos como compostos que não são usualmente monitorados ou que ainda não possuem legislação regulatória específica, mas que apresentam potencial risco à saúde humana e ao meio ambiente. 4 Dentre os principais riscos da presença de poluentes emergentes no ambiente destaca-se a preocupação com o desenvolvimento de bactérias resistentes. Bactérias expostas a resíduos de agentes antimicrobianos podem sofrer modificações em sua carga genética, elevando a resistência das mesmas em relação ao antimicrobiano as quais foram expostas.5 Esses compostos oferecem, inclusive, riscos para espécies não-alvo, por sua toxicidade, pela possibilidade de bioacumulação e por possíveis efeitos ecotoxicológicos ainda pouco conhecidos.Resíduos de fluoroquinolonas já foram detectados em efluentes hospitalares (44 μg L -1 ).5 A flumequina, que pertence à classe das fluoroquinolonas, tem sido utilizada na medicina veterinária para combater principalmente bactérias Gram-negativas, como por exemplo E. coli. Poucos são os trabalhos de monitoramento ambiental e estudos de degradação desse composto.Os processos oxidativos avançados (POA) têm sido reportados como métodos alternativos para a degradação de poluentes emergentes, dentre eles a flumequina.6-10 Os POA podem ser definidos como processos baseados na formação do radical hidroxila ( . Aproximadamente 23% e 37% da fluoroquinolona foi degradada em 60 min utilizando-se eletrodos de Pt e BDD, respectivamente, atingindo 90% e 97% em 360 min. Dos processos eletroquímicos, aqueles que empregam oxidação anódica são os mais comumente usados para a remoção de compostos orgânicos em baixas concentrações. Durante o processo, pode ocorrer a troca direta de elétrons entre o composto orgânico e a superfície do eletrodo e, também, a troca indireta, pela intermediação de espécies eletroativas oxidantes formadas no anodo...

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Destruction of Pharmaceuticals

2023

Destruction of Hazardous Chemicals in the Laboratory

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Photolysis of flumequine: Identification of the major phototransformation products and toxicity measures

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Occurrence and Degradation of Quinolones by Advanced Oxidation Processes

Occurrence and Degradation of Quinolones by Advanced Oxidation Processes

Evaluation of Residual Antimicrobial Activity of Flumequine Solutions Subjected to Electrochemical and Photo-Electrochemical Processes

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