Aus dem Mycel von Streptomyces arenae werden funf neue Naphthocyclinone isoliert. Von diesen enthalten Sa, 19a und 20a das Molekulgerust des P-Naphthocyclinons (2a), der Chromophorteil ist durch Addition von OH/Acetonyl oder OH/CI bzw. durch Epoxidierung an der 4a/10a-Doppelbindung verandert. Zwischen moglichen Regio-und Stereoisomeren wird mit spektroskopischen und chemischen Methoden entschieden. Im y-iso-Naphihocyclinon (29a) sind, biogenetisch bemerkenswert, die Molekulhalften unsyrnmetrisch verkniipft. Durch die chemische Umwandlung der Naphthocyclinone ineinander gelingt es, ihre Stereochemie aufzukllren. Hervorzuheben ist die Photolyse des Epoxids 20a zum a-Naphthocyclinon (1 a). Uber die biologische Aktivitat der Naphthocyclinone wird berichtet.
New Isochromanquinone Antibiotics of the Naphthocyclinone SeriesFive new naphthocyclinones are isolated from the mycelium of Streptomyces arenae. From these, Sa, 19a, and 2Oa contain the molecular skeleton of 0-naphthocyclinone (2a), the chromophore part is changed at the 4a/lOa-double bond by addition of OH/acetonyl or OH/CI and by epoxidation, respectively. It will be decided between possible regio-and stereoisomers by spectroscopic and chemical methods. The halves of the molecule of y-iso-naphthocyclinone (2Ya) are connected unsymmetrically, this is remarkable with regard to the biosynthesis. The corresponding stereochemistry of the naphthocyclinones is confirmed by chemical transformations. The photolysis of the epoxide 20a into a-naphthocyclinone (la) is to be emphasized. Furthermore, it will be reported on the biological activity of the naphthocyclinones.Die Naphthocyclinone sind Farbstoffe, die von Sireptornyces arenae (Stamm Tii 495) produziert und im Mycel angereichert werden. Bislang beschrieben wurden a-Naphthocyclinon') (la) und a-Naphthocyclinon-saure') (lb) sowie die Isochromanchinon-Antibiotica S-Naphthocyclinon*) (2a) und y-Naphthocyclinon*' (3a). Die Molekiile setzen sich aus einem Chromophor, der sich vom 5,8-Dihydroxy-l,4-naphthochinon ableitet, und einem Bicyclus/Arylketonteil zusammen. Biogenetisch gesehen werden vermutlich zwei aus Acetat aufgebaute Molekiilhalften iiber zwei C -C-Bindungen verknupft". Dabei bildet sich das Bicyclo[3.2.l]octadienon-System, das die Naphthocyclinone unter den bisher bekannten Isochrornanchin~nen~~~' auszeichnet.Neben den roten und gelbroten Komponenten produziert der Stamm eine Reihe von gelben Verbindungen, die im UV-Licht intensiv gelbgriin fluoreszieren und zum Teil wie 2a und 3a antibakteriell wirksam sind. Auffallig ist, dafi der Anteil der gelben Naturstoffe im Rohprodukt von den Kulturbedingungen abhangt und den der bekannten Antibiotika 2a und 3a zuweilen deutlich iibersteigt. Im folgenden beschreiben wir die 0 Verlag Chemie GmbH, D
