Photochemische (2π+6π)‐Cycloadditionen. Neuartige 1,4‐Cycloaddition unter Bildung des Bicyclo[2.2.2]octadien‐Systems

Die Mono-und Dihalogenvinylencarbonate bilden eine neue Klasse von Cyclophilen, die es gestatten, maskierte a-Hydroxyketo-bzw. a-diketo funktionen durch Cycloadditionen simultan in die Addukte einzufiihren. Die Demaskierung gelingt durch einfache Hydrolyse. Die solvolytische &hung des Carbonatrings fuhrt bei den Monohalogenverbindungen zu Abkommlingen der Glykolsiure, bei den Dihalogenverbindungen zu Derivaten der Glyoxylsaure. -Die Darstellung der Titelverbindungen sowie ihre Leistungsfahigkeit als Synthesereagentien und die Chemie ihrer einfachen Folgeprodukte werden aus praparativer Sicht zusammenfassend referiert.

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Preparation of Dichlorovinylene Carbonate and Examples of its Use in Organic Synthesis

Scharf

1971

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

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Photochemische (2π+6π)‐Cycloadditionen. Neuartige 1,4‐Cycloaddition unter Bildung des Bicyclo[2.2.2]octadien‐Systems

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Darstellung von Dichlorvinylencarbonat und Beispiele für seine Verwendbarkeit in der organischen Synthese

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Halogenvinylencarbonate in der organischen Synthese

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