Photochemical transformations of small ring heterocyclic compounds. 91. Photochemistry of the chroman and 3-chromanone ring systems. An example of tautomeric control of excited-state chemistry

Padwa, Albert; Au, Andrew; Owens, William

doi:10.1021/jo00396a028

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4-phenylchroman-3-one1

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1978

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“…Later Padwa and Lee [ 93 ] suggested an alternative mechanism involving an enol tautomer ( Scheme 62 ). Padwa and Au [ 94 ], and also Padwa and co-workers [ 95 ], subsequently repeated the reaction in benzene or acetonitrile to obtain 2-phenylchroman-3-one ( 180 ) in 60% yield and the proposed mechanism explaining this different product is outlined in Scheme 63 . They demonstrated tautomer control via use of the appropriate solvent.…”

Section: 4-phenylchroman-3-onementioning

confidence: 99%

Photochemistry of Flavonoids

et al. 2010

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Section: 4-phenylchroman-3-onementioning

confidence: 99%

Photochemistry of Flavonoids

et al. 2010

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Photochemische Umlagerungen und Fragmentierungen von Benzol-Derivaten und anellierten Arenen

Kaupp

1980

Angew. Chem.

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In diesem Aufsatz werden die zahlreichen, haufig nur in der Originalliteratur genannten intramolekularen Reaktionen elektronisch angeregter Benzolderivategeordnet nach Reaktionstypensystematisch analysiert. Es konnen alle bekannten Reaktionstypen beriicksichtigt werden. Sie gliedern sich in Reaktionen des Benzolrings (Ionisierung, Ringoffnung, Ringveranderung), Reaktionen mit Seitenkettenbeteiligung (a-, @-, y-Spaltungen, Homolyse, Heterolyse), Reaktionen von Substituenten mit Seitenketten (Cyclisierung, Entalkylierung, Schutzgruppenabspaltung) und Reaktionen von Seitenketten mit dem aromatischen Ring (Substitution, Addition, Entaromatisierung, Cyclisierung). Die Wahl zwischen energetisch moglichen konkurrierenden Reaktionen wird iiberwiegend von geometrischen Faktoren bestimmt. Die Anwendungen der empirischen Effekte in der praparativen Chemie sind sehr vielseitig. Zahlreiche hier besprochene Reaktionen werden bereits industriell ausgewertet (2. B. in der Photochromie, UV-Stabilisierung, Photographie, Informationsspeicherung, Druck-, Lackierungs-und Polymertechnologie sowie Pharmazie).

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