Photochemical Surface Patterning by the Thiol‐Ene Reaction

Jonkheijm, Pascal; Weinrich, Dirk; Köhn, Maja; Engelkamp, Hans; Christianen, Peter C. M.; Kuhlmann, Jürgen; Maan, J. C.; Nüsse, Dirk; Schroeder, Hendrik; Wacker, Ron; Breinbauer, Rolf; Niemeyer, Christof M.; Waldmann, Herbert

doi:10.1002/anie.200800101

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“…Waldmann and co-workers reported the use of the thiol-ene reaction to photochemically pattern proteins and other biomolecules onto solid surfaces 118 . Polyamidoamine dendrimers, containing an aminocaproic acid spacer, were covalently attached to a silicon oxide wafer surface.…”

Section: Thiol-ene Click Immobilizationmentioning

confidence: 99%

Diels−Alder Click Cross-Linked Hyaluronic Acid Hydrogels for Tissue Engineering

2011

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Hyaluronic acid (HA) is a naturally occurring polymer that holds considerable promise for tissue engineering applications. Current cross-linking chemistries often require a coupling agent, catalyst, or photoinitiator, which may be cytotoxic, or involve a multistep synthesis of functionalized-HA, increasing the complexity of the system. With the goal of designing a simpler one-step , aqueous-based cross-linking system, we synthesized HA hydrogels via Diels-Alder "click" chemistry. Furan-modified HA derivates were synthesized and cross-linked via dimaleimide poly(ethylene glycol). By controlling the furan to maleimide molar ratio, both the mechanical and degradation properties of the resulting Diels-Alder cross-linked hydrogels can be tuned. Rheological and degradation studies demonstrate that the Diels-Alder click reaction is a suitable cross-linking method for HA. These HA cross-linked hydrogels were shown to be cytocompatible and may represent a promising material for soft tissue engineering.iii

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Section: Thiol-ene Click Immobilizationmentioning

confidence: 99%

Diels−Alder Click Cross-Linked Hyaluronic Acid Hydrogels for Tissue Engineering

2011

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“…[16] Die radikalische Spezies kann durch übliche Initiatoren oder durch Bestrahlen mit Licht [15] erzeugt werden, wobei die zweite Methode verträglicher mit funktionellen Gruppen ist und kürzere Reaktionszeiten aufweist. [17] Die Thiol-En-Reaktion wurde an Proteinen durchgeführt, die mit Thiolen [18] oder Alkenen [19] funktionalisiert waren. Eine Verwendung für die direkte Modifizierung von Cysteinresten ist jedoch noch nicht beschrieben, vielleicht weil die Bildung eines Protein-gebundenen Thiylradikals zu unerwünschten Nebenreaktionen führen könnte.…”

Section: Lysin-und Cystein-modifizierungsreaktionen Der Nächsten Geneunclassified

Bioorthogonale Chemie – oder: in einem Meer aus Funktionalität nach Selektivität fischen

2009

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Biomoleküle in ihrer natürlichen Umgebung zu erforschen, ist wegen der enormen Komplexität zellulärer Systeme eine anspruchsvolle Aufgabe. In den letzten Jahren entwickelte Methoden zur selektiven Modifizierung biologischer Spezies in lebenden Systemen haben neue Einblicke in zelluläre Prozesse gegeben. Grundlage dieser neuen Techniken sind bioorthogonale chemische Reaktionen, deren Komponenten unter physiologischen Bedingungen in Gegenwart zahlreicher Funktionalitäten, wie sie zur Erhaltung des Lebens notwendig sind, schnell und selektiv miteinander reagieren müssen. Hier beschreiben wir die bisher entwickelten bioorthogonalen chemischen Reaktionen und wie sie zum Studium von Biomolekülen eingesetzt werden können.

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“…The density of protein which maintains its activity on the surface could be controlled by the exposure time [10]. Wittrock et al developed a strategy to modify vaccines via thiol-ene click chemistry.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%