Photo-rearrangements of 2,6-di-t-butylcyclohexadienones

Miller, Bernard; Margulies, Howard

doi:10.1039/c19650000314

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“…[9] fur 6 a + 19a) wurde ein weiteres Beispiel dieses Umlagerungsrnodus bekannt : MILLER et al [71] schliessen von der Photo-Umwandlung von 2,6-Di-t-butyl-2,5-cyclohexadienonen in linear konjugierte Dienon-isomere auf die Ausbildung von Bicyclohexenon-Zwischenprodukten (gemass 1 + n, Formel- Brenner wie "). aber extern zum zylindrischen Quarz-Reaktionsgefass angeordnet.…”

Section: Der Mechanismus Der Umlagerungen Von 25-cyclohexadienonen Iunclassified

Photochemische Reaktionen. 33. Mitteilung. Die Photoisomerisierung von 3‐Oxo‐Δ^1;4‐Steroiden in Dioxanlösung Strukturaufklärung der Photoisomeren und Bestimmung der Umlagerungs‐Sequenzen

Frei

Ganter

Kägi

et al. 1966

Helvetica Chimica Acta

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Section: Der Mechanismus Der Umlagerungen Von 25-cyclohexadienonen Iunclassified

Photochemische Reaktionen. 33. Mitteilung. Die Photoisomerisierung von 3‐Oxo‐Δ^1;4‐Steroiden in Dioxanlösung Strukturaufklärung der Photoisomeren und Bestimmung der Umlagerungs‐Sequenzen

Frei

Ganter

Kägi

et al. 1966

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Zur Photochemie von Allylaryläthern. 55. Mitteilung über Photoreaktionen

Waespe

Heimgartner

Schmid

et al. 1978

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On the Photochemistry of Ally1 Aryl Ethers SummaryThe photochemical reactions of different allyl aryl ethers (Scheme 3) were investigated in hydrocarbons (Chap. 3.1) and in alcoholic solvents (Chap. 3.2). The composition of the photoproducts depended very much on the nature of the solvent. Irradiation (3-95 h) of different methyl substituted allyl aryl ethers ( 1 , 3 , 5 , 7 and 11) with a low pressure mercury lamp (AEmiss.=254 nm; 6 or 15 Watt) under argon (quartz vessel) resulted in the formation of 2-, 3-and 4-substituted phenols, dienones and products of consecutive reactions (Tables 1-4 and 6). The results suggested that all products were formed by homolytic cleavage of the C-0 bond in the singlet state of the ethers to intermediate radical-geminates (Scheme 5) followed by radical recombination of the two fragments. No products were formed by concerted processes (Table 5, Schemes 5 and 6).Upon irradiation of allyl aryl ethers lacking alkyl substituents at position 4 (1 and 5) in protic solvents, mainly 2-and 4-allylated phenols were obtained (Tables 1 and 4); 3-allylated phenols were formed only in small amounts (0.02%). However, in aromatic hydrocarbons or cyclohexane 3-allylated phenols were obtained from 1, 5 and 11 in significant amounts (3-11%; Tables 1, 4 and 6). E.g., upon irradiation of allyl-2,6-dimethylphenyl ether (5) in toluene, the main photoproduct was 6-allyl-2,6-dimethy1-2,4-cyclohexadien-1 -one (6) besides 3-and 4-ally1-2,6-dimethylphenol (23 and 24). Irradiation of 5 in methanol afforded 23 and 6 only in traces, whereas 24 was the main product.') 54. Mitt.: Siehe [I]. 2,

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