(Perhalogenmethylthio)heterocyclen. X. Säurekatalysierte Substitutionen an (Perchlorfluormethylthio)pyrrolen und deren agrobiologische Wirkung

Dorn, Silvia; Eggenberg, P.; Gerstenberger, M. R. C.; Haas, Alois; Niemann, Ulrich; Zobrist, P.

doi:10.1002/hlca.19790620508

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“…Our search for monocycles were limited to those containing one or two nitrogen atoms in the ring. N‐substituted tetrakis(trifluoromethylthio)pyrroles,54 N‐substituted tetrakis(methylthio)pyrrole,55 and other N‐substituted derivatives56 58 were described as potent agrobiochemicals (fungicides, herbicides, insecticides). Most syntheses relied on electrophilic sulfenylation of pyrrole.…”

Section: Synthesis Scope and Mechanistic Insightmentioning

confidence: 99%

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Persulfurated Aromatic Compounds

2006

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Persulfurated arenes have been known for about 50 years but they were underexploited in chemistry in spite of facile, mild, and high-yielding syntheses. Their properties (redox potentials, UV/Vis absorption, conductivity, nonlinear optical properties, etc.) are mainly due to the aromaticity of the ring with sp2-hybridized carbon atoms and to the electronic contribution from numerous divalent sulfur ligands, which also stabilize negative or positive charges. The characteristic conformational patterns of the sulfur ligands often facilitate preorganization in supramolecular assemblies, with or without thiophilic metal cations, for designing redox sensors, ion-selective membranes, clathrates, organic conductors, nonlinear optical materials, liquid crystals, coordination polymers, and bioinorganic systems. A new class of supramolecules with various molecular shapes such as asterisks, chains, wheels, and windmills were reported.

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Section: Synthesis Scope and Mechanistic Insightmentioning

confidence: 99%

“…Tetrakis(trifluoromethylthio)pyrrole was also used in some Ag I and Hg II complexes in which NHg and NAg σ bonds were observed 54…”

Section: Supramolecular Chemistry and Organometallic Assembliesmentioning

confidence: 99%

Persulfurated Aromatic Compounds

2006

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“…Attempted selective introduction of the second SCF 3 group at −30 °C with C 4 F 9 SO 3 H to 2-trifluoromethylsulfanylpyrrole was unsuccessful and gave a mixture of 2,4- and 2,5-isomers [87]. …”

Section: Reviewmentioning

confidence: 99%

Aromatic and heterocyclic perfluoroalkyl sulfides. Methods of preparation

Boiko¹

2010

Beilstein J. Org. Chem.

260

119

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SummaryThis review covers all of the common methods for the syntheses of aromatic and heterocyclic perfluoroalkyl sulfides, a class of compounds which is finding increasing application as starting materials for the preparation of agrochemicals, pharmaceutical products and, more generally, fine chemicals. A systematic approach is taken depending on the mode of incorporation of the SRF groups and also on the type of reagents used.

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“…Wir beschränken uns an dieser Stelle auf Monocyclen mit einem oder zwei Stickstoffatomen im Ring. N‐substituierte Tetrakis(trifluormethylthio)pyrrole,54 N‐substituiertes Tetrakis(methylthio)pyrrol55 und weitere N‐substituierte Derivate56 vom Typ 58 sind als wirksame Pflanzenschutzmittel (Fungizide, Herbizide, Insektizide) beschrieben. Sie werden meist durch elektrophile Sulfenylierung von Pyrrol synthetisiert.…”

Section: Synthese Anwendungsbereich Und Reaktionsmechanismenunclassified

“…Darüber hinaus sind einige Ag I ‐und Hg II ‐Komplexe von Tetrakis(trifluormethylthio)pyrrol bekannt, in denen N‐Hg‐ und N‐Ag‐σ‐Bindungen vorliegen 54…”

Section: Supramolekulare Und Metallorganische Aggregateunclassified

Persulfurierte aromatische Verbindungen

2006

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Persulfurierte Arene sind zwar schon seit etwa 50 Jahren bekannt, ihre Chemie ist aber trotz der einfachen und effizienten Synthesen unter milden Bedingungen nur unzureichend untersucht. Ihre Eigenschaften (Redoxpotentiale, UV/Vis‐Absorption, Leitfähigkeit, nichtlineare optische Eigenschaften) sind einerseits auf die Aromatizität des Rings mit sp2‐hybridisierten Kohlenstoffatomen und andererseits auf den elektronischen Beitrag der divalenten Schwefelsubstituenten zurückzuführen, die auch negative oder positive Ladungen stabilisieren können. Die charakteristischen Konformationsmuster der Schwefelliganden ermöglichen häufig die Präorganisation zu supramolekularen Aggregaten mit oder ohne thiophile Metallkationen. Anwendungen solcher Spezies finden sich in der Entwicklung von Redoxsensoren, ionenselektiven Membranen, Clathraten, organischen Leitern, nichtlinearen optischen Materialien, Flüssigkristallen, Koordinationspolymeren und bioanorganischen Systemen. Darüber hinaus wurde eine neue Klasse von Supermolekülen mit verschiedenen Molekülformen wie Sternen, Ketten, Rädern und Windmühlen beschrieben.

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(Perhalogenmethylthio)heterocyclen. X. Säurekatalysierte Substitutionen an (Perchlorfluormethylthio)pyrrolen und deren agrobiologische Wirkung

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Persulfurated Aromatic Compounds

Persulfurated Aromatic Compounds

Aromatic and heterocyclic perfluoroalkyl sulfides. Methods of preparation

Persulfurierte aromatische Verbindungen

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