Dimethylbenzylamin, Dimethylanilin oder Triethylamin bei Umsetzungen von Estern von 3 nur einen geringen beschleunigenden Effekt haben.Die Umesterungsreaktion (2) der Ester 3b und 4b zeigt bei Verwendung von Diol, das an den OH-Gruppen deuteriert ist, einen kinetischen Deuterium-Isotopeneffekt von kH/kD = 4-5. Ein solcher Isotopeneffekt konnte bei den Estern Sa, 6b und 8b nicht nachgewiesen werden. Daraus mu8 geschlossen werden, da8 bei der Umesterung von Estern 3 und 4 der Protonentransfer (Schritt B, Schema 1) geschwindigkeitsbestimmend ist. Bei den Estern 6 und 8 (und wohl auch 7) wird offenbar dieser Protonentransfer durch eine in geeignetem Abstand vorhandene basische Gruppierung so stark beschleunigt, da8 jetzt ein anderer (wahrscheinlich C) der langsamste Schritt wird. Beim Ester 1 durfte Schritt A wegen der Konkurrenz mit der B-N-Bindung, bei den Estern 2 und S["I wegen sterischer Hinderung geschwindigkeitsbestimmend sein.