Partialsynthese einer „trans”︁‐Vitamin D<sub>2</sub>‐Verbindung mit Hilfe der Reaktion von Wittig

Inhoffen, Hans Herloff; Kath, Joachim; Brückner, Klaus

doi:10.1002/ange.19550670915

Cited by 28 publications

(6 citation statements)

References 3 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…The Braunschweig chemists would have failed, just like all their predecessors, in the installation of the exocyclic methylene group on the future ring A had they not had the good fortune of being able to apply the just published Wittig reaction for their purposes. [76] Once the total synthesis of vitamin D 3 had been achieved, Inhoffen confirmed retrospectively that without the Wittig reaction there would have been no complete vitamin D synthesis before us today. [77] The meaningfulness of this statement is made all the clearer if account is taken of the fact that the Wittig reaction was used three times in total during the Braunschweig vitamin D 3 synthesis.…”

Section: Scheme 13mentioning

confidence: 70%

Hans Herloff Inhoffen in His Times (1906−1992)

Quinkert

2004

Eur J Org Chem

View full text Add to dashboard Cite

Section: Scheme 13mentioning

confidence: 70%

Hans Herloff Inhoffen in His Times (1906−1992)

Quinkert

2004

Eur J Org Chem

View full text Add to dashboard Cite

“…Demzufolge nutzten Inhoffen et al schon kurz nach der ersten Publikation von Wittig und Schöllkopf die Wittig‐Reaktion in der Vitamin‐D‐Synthese (siehe Abbildung 1). 2…”

Section: Methodsunclassified

Wittig und sein Werk - über den 100. Geburtstag hinaus von Bedeutung

Hoffmann

2001

Angew. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

Wenn man verstehen will, wie sich die Chemie von der des 20. Jahrhunderts in die des 21. Jahrhunderts wandelt, dann muss man erkennen, welche Leitlinien für die Chemie zu Beginn und in der Mitte des 20. Jahrhunderts festgelegt wurden. Georg Wittig war ein Chemiker, der in der Mitte des 20. Jahrhunderts solche Leitlinien festgelegt hat. Sein Geburtstag hätte sich 1997 zum 100. Mal gejährt. Damit ist Wittig inzwischen eine Person der Chemiegeschichte geworden, eine historische Person.Beim Rückblick auf Vergangenes sieht man Entwicklungen zeitlich gestrafft und mancher (vermeintliche) Ballast wird abgeworfen. Wenn man unter dieser Prämisse sehen will, welche Bedeutung dem Werk von Georg Wittig für die Chemie in unserer Zeit zukommt, dann muss man zunächst eine Bestandsaufnahme machen, was die heutige junge Generation über die Chemie von Wittig weiû. So sind die Wittig-Reaktion und auch die Wittig-Ether-Umlagerung weithin bekannt. Auch die Chemie des Dehydrobenzols wird von vielen mit dem Namen Wittig verknüpft. Wenn die heutige junge Generation jedoch nicht mehr über Wittigs Werk weiû, dann muss man das vor allem der Generation der heute 60-jährigen anlasten, denn sie hat offensichtlich nicht mehr über Wittig an die junge Generation weitergegeben.Ist die Wittig-Reaktion ± die Carbonyl-Olefinierung von Ketonen oder Aldehyden mit Phosphoryliden zu Alkenen ± der bedeutendste Beitrag? Schon bei den ersten Untersuchungen von Wittig und Schöllkopf [1] wurde deutlich, dass es mit dieser Reaktion möglich ist, beispielsweise Cyclohexanon in Methylencyclohexan zu überführen [Gl. (1)], eine Verbindung mit einer semicyclischen Doppelbindung. Strukturen dieser Art waren zuvor nur über Umwege und selten selektiv aufbaubar.So mag es aus heutiger Sicht nicht wundern, dass dieser Aspekt der Wittig-Reaktion unmittelbaren Einzug in die [*] Prof.

show abstract

“…[2] For such useful, easily operational and more importantly being selective, George Wittig the discoverer of this methodology, was awarded the Nobel Prize in Chemistry in 1979. Interestingly, for its unique selectivity, almost immediately it was employed in the total synthesis of natural products, for instance used in one decisive and challenging step of the total synthesis of vitamin D. [11] Most strikingly, Wittig reaction rapidly revolutionized the chemical and especially pharmaceutical industries. As soon as well recognized, the Wittig reaction was employed in the industrial synthesis of vitamin A.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Applications of Wittig Reaction in the Total Synthesis of Natural Macrolides

et al. 2020

View full text Add to dashboard Cite

The Wittig reaction involves the synthesis of an alkene via the conversion of an aldehyde or ketone with the already generated ylide from a phosphonium salt. Significantly, when this important name reaction is employed the desired alkenes are constructed via a predictable manner, thus resultant particularly are useful in the total synthesis of natural products and synthetic complex organic compounds with definite geometric isomers, exhibiting diverse biological potencies. In this review we try to highlight the applications of the Wittig reaction as an efficient and attractive strategy in the total synthesis of macrolides from 2008 to 2020.

show abstract

Partialsynthese einer „trans”︁‐Vitamin D₂‐Verbindung mit Hilfe der Reaktion von Wittig

Cited by 28 publications

References 3 publications

Hans Herloff Inhoffen in His Times (1906−1992)

Hans Herloff Inhoffen in His Times (1906−1992)

Wittig und sein Werk - über den 100. Geburtstag hinaus von Bedeutung

Applications of Wittig Reaction in the Total Synthesis of Natural Macrolides

Contact Info

Product

Resources

About

Partialsynthese einer „trans”︁‐Vitamin D2‐Verbindung mit Hilfe der Reaktion von Wittig

Cited by 28 publications

References 3 publications

Hans Herloff Inhoffen in His Times (1906−1992)

Hans Herloff Inhoffen in His Times (1906−1992)

Wittig und sein Werk - über den 100. Geburtstag hinaus von Bedeutung

Applications of Wittig Reaction in the Total Synthesis of Natural Macrolides

Contact Info

Product

Resources

About

Partialsynthese einer „trans”︁‐Vitamin D₂‐Verbindung mit Hilfe der Reaktion von Wittig