2013
DOI: 10.1002/ange.201304893
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Palladium‐Catalyzed Hydrobenzylation of ortho‐Tolyl Alkynyl Ethers by Benzylic CH Activation: Remarkable Alkynoxy‐Directing Effect

Abstract: So selektiv: Die effiziente Titelreaktion umfasst die Palladium(0)‐katalysierte Insertion einer CC‐Bindung in eine benzylische C(sp3)‐H‐Bindung; dadurch entstehen 2‐Methylen‐2,3‐dihydrobenzofurane, die bei Behandlung mit einer schwachen Säure (z. B. Essigsäure) und Elektrophilen in Benzofurane übergehen. Die Alkinoxygruppe wirkt dabei als dirigierende Gruppe und erleichtert die C‐H‐Funktionalisierung.

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