Palladium-catalyzed allylic oxidation of cyclohexenes using molecular oxygen as oxidant

Synthesis of New Hybrid Hydroquinone/Cobalt Schiff Base Catalysts: Efficient Electron‐Transfer Mediators in Aerobic Oxidation

“…A few molecules designed to test this approach have been reported 17. 18 The first example, a hydroquinone/cobalt–porphyrin hybrid, improved the rate of the Pd‐catalyzed aerobic 1,4‐diacetoxylation of 1,3‐cyclohexadiene, but the stereoselectivity of the reaction was moderate and the catalyst was difficult to synthesize 17. The second example, a cobalt–salen type (H 2 salen= N , N ′‐bis(salicylidene)ethylenediamine) complex derived from 5‐hydroxysalicylaldehyde, had hydroquinone hydroxyl groups coordinated directly to the cobalt, and this hampered its performance in Pd‐catalyzed aerobic allylic acetoxylation 18…”

Katalytische Oxidation von organischen Substraten durch molekularen Sauerstoff und Wasserstoffperoxid über einen mehrstufigen Elektronentransfer – ein biomimetischer Ansatz

“…Reaktion (2) Ein ähnliches Katalysatorsystem, in dem ML m durch ein zweites Übergangsmetallacetat (Cu, Mn oder Co) ersetzt ist, wurde zur allylischen Oxidation von Cyclohexenen mit molekularem Sauerstoff als eigentlichem Oxidationsmittel genutzt. [37] Ein Kontrollexperiment ohne Pd(OAc) 2 führte zu keiner Reaktion. Das zeigt, dass das zweite Übergangsmetall nur als ETM dient.…”

Recent Advances in Oxypalladation of Alkenes.

“…When acetic acid was allowed to react with cyclohexene in the presence of Pd(OAc)2 catalyst, Cu(OAc)2, and hydroquinone under 02, cyclohexenyl acetate was formed in good yield (ref. 36). The reaction has been reported to involve acetoxypalladation followed by 13- Pd-H elimination (ref.…”