Ozonolysis of Unsaturated Compounds in the Synthesis of Insect Pheromones and Juvenoids

Abstract

Research from the last 20 years on the use of ozonolysis of cyclic and acyclic mono-and dienes and aromatic compounds in various steps of the total synthesis of insect pheromones and juvenoids was reviewed.

Criegee Intermediates Beyond Ozonolysis: Synthetic and Mechanistic Insights

“…[65] Other examples of CIs being used in various steps in the total synthesis of insect pheromones and juvenoids have been reported. [66] It is also worth mentioning that ozonolysis of natural products has been used extensively in the past as at ool for structure elucidation. [67,68] Analysis of the thereby generated fragments enables the localization of C = Cd ouble bonds to be deduced and to establish the structure of the molecule in question.…”

Criegee‐Intermediate über die Ozonolyse hinaus: Ein Einblick in Synthesen und Mechanismen

“…Weitere Beispiele für den Einsatz von CIs in verschiedenen Schritten der Totalsynthese von Insektenpheromonen und Juvenoiden wurden beschrieben [66] . Erwähnenswert ist auch, dass die Ozonolyse von Naturstoffen in der Vergangenheit ausgiebig als Werkzeug zur Strukturaufklärung genutzt wurde [67, 68] .…”

“…[65] Weitere Beispiele fürd en Einsatz von CIs in verschiedenen Schritten der Totalsynthese von Insektenpheromonen und Juvenoiden wurden beschrieben. [66] Erwähnenswert ist auch, dass die Ozonolyse von Naturstoffen in der Vergangenheit ausgiebig als Werkzeug zur Strukturaufklärung genutzt wurde. [67,68] Die Analyse der dabei erzeugten Fragmente ermçglicht die Lokalisierung von C = C-Doppelbindungen und den Rückschluss auf die Struktur des betreffenden Moleküls.J edes Jahr erscheint eine Vielzahl von Forschungsarbeiten mit dem Stichwort Criegee-Intermediate/Ozonolyse, kombiniert mit anderen vielseitigen chemischen Reaktionen, z.…”

Highly efficient biphasic ozonolysis of alkenes using a high-throughput film-shear flow reactor

“…The use of ozone to oxidize alkenes (ozonolysis) is a powerful tool in modern organic chemistry. [1][2][3] Ozone has many advantages over other common strong oxidants: high atom economy, absence of metals or hyper-valent iodine, and the straightforward synthesis of ozone from O 2 . These factors make ozonolysis ideal for many industrial processes.…”