Oxoammoniumharze als metallfreie, hochreaktive, vielseitige polymere Oxidationsreagentien

Abstract

Komplexe organische Moleküle können entweder in Lösung oder angebunden an einen unlöslichen polymeren Träger hergestellt werden. Die polymerunterstützte Synthese in Lösung (PASP) [1±3] mit polymeren Reagentien und Abfangreagentien bietet eine attraktive Ergänzung zu diesen Konzepten, wobei die Vorteile beider traditioneller Methoden kombiniert werden können. Polymere Reagentien [4,5] können in groûem Überschuss eingesetzt und durch Filtration entfernt werden, wobei die Produkte leicht analysiert und in Lösung weiter umgesetzt werden können. Sie sind darüber hinaus hervorragend für die parallele kombinatorische Synthese [6,7] geeignet. Sie ermöglichen die Herstellung von komplexen Verbindungsbibliotheken durch mehrstufige Synthesen in Lösung, können in automatisierten wie auch in Durchflusssystemen verwendet werden, und schlieûlich können sie ± wie wir hier demonstrieren ± eingesetzt werden, um

Simple Preparation and Application of TEMPO‐Coated Fe3O4 Superparamagnetic Nanoparticles for Selective Oxidation of Alcohols

“…As shown in Table 3, under Anelli conditions 5 b was able to fully oxidize hindered and unhindered secondary alcohols to their respective ketones in high yields. Symmetric alkyl diols also smoothly underwent one‐pot oxidation and cyclization to lactones with 2.5 equiv NaOCl 14c. Under the Anelli conditions, 5 b could be recycled up to eight times for the oxidation of 1‐octanol, with consistent conversions of >99 % and selectivities ≥96 % (see the Supporting Information).…”

Formal Total Synthesis of the Algal Toxin (−)‐Polycavernoside A

“…Die Oxidation von Alkoholen zu Carbonylverbindungen ist dank der vielfältigen Produkte, die ausgehend von Aldehyden und Ketonen erhalten werden können, eine der Schlüsselreaktionen in der Organischen Synthese. Kürzlich wurden Polymer‐unterstützte Oxoammoniumsalze als reaktive und vielseitige Oxidationsreagenzien eingeführt 3a. Im Unterschied zu anderen Methoden beruhen Oxoammoniumsalze nicht auf Schwermetallsalzen3b,3c oder zusätzlichen Co‐Oxidantien 3d,3e.…”

Oxidizing Polymers: A Polymer-Supported, Recyclable Hypervalent Iodine(V) Reagent for the Efficient Conversion of Alcohols, Carbonyl Compounds, and Unsaturated Carbamates in Solution J.R. gratefully acknowledges generous support from Prof. M. E. Maier, Tübingen, the Strukturfonds of the University of Tübingen, the Fonds der Chemischen Industrie, and the DFG. We thank Graeme Nicholson, Dietmar Schmid, and Daniel Bischoff for analytical support.

“…The oxidation of alcohols to carbonyl compounds is one of the key transformations in organic synthesis because of the diversity of products that can be obtained from aldehyde and ketone precursors. Recently, polymer‐supported oxoammonium salts were demonstrated to be reactive and versatile oxidation reagents 3a. In contrast to previous methods, oxoammonium salts do not rely on heavy metal salts3b,3c or on additional co‐oxidants 3d,3e.…”