Oxidation of some sulfur- and nitrogen-containing alkylphenols with hydroperoxides

Abstract

Изучены окислительные превращения 2,6-ди-трет-бутил-4-пропил(этилтиопропил)фенолов, содержащих в пара-заместителе изотиурониевые и алкиламинные группы, под действием гидропероксида водорода и гидропероксида кумола. Показано, что при переходе от диалкилсульфидных к триалкиламинным и далее к изотиурониевым группам возрастает устойчивость к окислительному действию пероксидов. Нагреванием хлорида S-(2-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4гидроксифенил)пропилтио)этил)изотиурония и N,N-диметил-2-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4гидроксифенил)пропилтио)этиламина с гидропероксидами получены соответствующие сульфинильные производные, в то время как окисление N,N-диметил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4гидроксифенил)пропиламина в аналогичных условиях с практически количественным выходом приводило к соответствующему N-оксиду. В то же время хлорид S-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4гидроксифенил)пропил)изотиурония был устойчив к действию гидропероксидов к кислой и нейтральной средах, а в присутствии щелочи окислялся в бис-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)дисульфид. Все продукты окисления выделены в чистом виде и охарактеризованы спектральными методами.