Orthoamide und Iminiumsalze, CVI<sup>a</sup>. Kondensationsreaktionen von Orthoamiden der Alkincarbonsäuren mit CH-aciden Methylheterocyclen

Ethoxycarbonyl-triphenylphosphonium bromide reacts with orthoamides of alkynecarboxylic acids 14 to give vinylogous guanidinium bromides, which were transformed to the corresponding tetraphenylborates. In contrast, from CH2-acidic phosphonicesters and orthoamides 14 phosphorylated 1,1-diamino-butadienes can be obtained. Two of these products rearrange to 5-dimethylamino-4-diet-hylphosphono-2,4-hexadienic acid amides upon heating. Reaction of phenylsulfonylated carboxylic acids and alkylketones with orthoamides 14 proceeds under condensation affording 4-phenylsulfonyl-1,1-diamino-1,3-butadienes. Accordingly, the condensation reactions between the orthoamides 14 and isocyanoacetic acid ester deliver 2-isocyano-5,5-bis(dimethylamino)-2,4-pentadienic acid esters. In one of these reactions 5,6-diamino-pyridine-2-carboxylic acid ester is obtained as a by-product. Some of the ketene aminals exist as equilibrium mixtures of stereoisomers, which is a consequence of s-cis and s-trans isomerism of the butadiene unit.

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Orthoamide und Iminiumsalze, CVII^a. 4-Sulfonylierte- und 4-phosphorylierte sowie 4-isocyansubstituierte-1,1-Bis(dimethylamino)-1,3-butadiene aus Sulfonen, (Alkyl)phosphonsäureestern sowie Isocyanessigsäureester und Orthoamid-Derivaten von Alkincarbonsäuren

Kantlehner

Vettel

Lehmann

et al. 2022

Zeitschrift Für Naturforschung B

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Orthoamide und Iminiumsalze, CVIII. Umsetzungen von Orthoamiden der Alkincarbonsäuren mit CH/NH-aciden, tautomeriefähigen Verbindungen

Kantlehner

Edelmann

Vettel

et al. 2023

Zeitschrift Für Naturforschung B

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The reaction of keten-O,N-acetals, which can exist in tautomeric forms, with orthoamides of alkine carboxylic acids 4 affords pyridine carboxylic acid esters or -nitriles. Analogous reactions of the orthoamides 4 with imidazole-2-yliden-acetic acid ester or -acetonitrile deliver imidazo[1,2-a]pyridines. From N-alkyl-3,3-diamino-acrylic acid derivatives and orthoamides of propiolic acid 4-aza-heptatriencarbonitriles can be prepared, whereas orthoamides of phenylpropiolic acid deliver directly 2H-pyrimidine-2-ylidene-cyanacetic acid derivatives. 4-Amino-cumarine reacts with orthoamides 4 to give isomeric 5-oxo-[1]-benzopyrano[4,3-b]pyridines. The orthoamides 4 transform 1,3-diimino-isoindolin into 2-cyanphenylpyrimidines. 2-(Pyrazol-1-yl)-benzamides can be prepared from 3-indazolinon and orthoamides 4. The reaction of orthoamides 4 with 6-amino-1,3-dimethyl-uracil proceeds in a complex manner and gives primary products which are very likely imidazo-diazepines. By thermolysis of one of these products a fluorescent pyrolo-imidazolidindione is obtained, which was alkylated with triethyloxonium tetrafluoroborate to give a quaternary ammonium tetrafluoroborate.

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Orthoamide und Iminiumsalze, CVI^a. Kondensationsreaktionen von Orthoamiden der Alkincarbonsäuren mit CH-aciden Methylheterocyclen

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Orthoamide und Iminiumsalze, CVII^a. 4-Sulfonylierte- und 4-phosphorylierte sowie 4-isocyansubstituierte-1,1-Bis(dimethylamino)-1,3-butadiene aus Sulfonen, (Alkyl)phosphonsäureestern sowie Isocyanessigsäureester und Orthoamid-Derivaten von Alkincarbonsäuren

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