Organische Vier‐Elektronen Redox‐Systeme basierend auf Bipyridin‐ und Phenanthrolin‐Carben‐Architekturen

Abstract

Neuartige organische Redoxsysteme, die ein mehrstufiges Redoxverhalten aufweisen, sind für eine Reihe von Anwendungen von besonderem Interesse, wie z. B. organische Batterien oder elektrochrome Materialien. Hier beschreiben wir eine einfache Synthesestrategie, um bekannte zwei‐Elektronen redoxaktive Bipyridine in stark reduzierende vier‐Elektronen Redox‐Systeme zu überführen. Diese zeichnen sich durch eine vollständig reversible Redoxchemie sowie bis zu fünf isolierbare Oxidationsstufen aus. Wir geben strukturelle und spektroskopische Einblicke in die Redox‐Ereignisse begleitenden Änderungen und präsentieren Charakterisierungsdaten zu allen isolierten Oxidationszuständen. Die Redoxsysteme weisen starke UV/Vis/NIR polyelektrochrome Eigenschaften auf, wie z. B. ausgeprägte, intensive NIR‐Absorptionen in den gemischtvalenten Zuständen. Zwei‐Elektronen Ladungs/Entladungs‐Studien weisen auf eine hohe elektrochemische Stabilität bei stark negativen Potentialen hin, was die neuen Redox‐Architekturen zu vielversprechenden Leitstrukturen für Multi‐Elektronen Anolyt‐Materialien macht.