Organic synthesis gy the Pummerer reaction. I. Synthesis of .alpha.-hydroxyaldehydes from .beta.-hydroxy sulfoxides

Comparative Asymmetric Reduction of Phenylthioacetone, (±)-Phenylsulfinylacetone and Phenylsulfonylacetone with Fermenting Bakers’ Yeast

“…10 ) The mixture was concentrated, suspended in benzene and passed through Na2S0. to give 1,2-diacetoxypropYI phenyl sulfide (7) (420 mg); NMR (ca.…”

“…following facts: (1) (S)-( )-1,2-Diacetoxypropane (8), an antipode of (R)-( + )-8 derived from D-( + )-calcium lactate,9) was obtained from 1,2-diacetoxypropyl phenyl sulfide (7) which was prepared by the Pummerer reaction 10 ) of (+)-6. (2) (R)-5, [aJD +206°, was produced by the oxidation 6 ) of (+)-6 (Scheme 3).…”

Synthesis of α-Hydroxy Aldehyde and α-Hydroxy Acid Derivatives fromβ-Hydroxy orβ-Oxo Sulfoxides

“…1) which are transformed into a-hydroxy aldehydes, a,{3dihydroxy nitriles, a-amino-{3-hydroxy nitriles, and a-amino-{3-hydroxy acids. 2 ) Subsequently we reported that the application of the same reaction conditions to p-oxo sulfoxides (3) furnishes in one step a-acetoxy thioesters (4) (Eq. 2) which are converted into various kinds of a-hydroxy acid derivatives (5).…”

Estudos da diastereosseletividade da adição de nucleófilos ao grupo carbonila de β-cetossulfóxidos sulfanilados derivados da 1-indanona e 1-tetralona

“…diastereoisômeros da 2-metilsulfinil-1-tetralona racêmica (59), com NaBH 4 , que conduziu a uma mistura complexa de produtos, que foram acetilados com anidrido acético e acetato de sódio. 52 Assim, obtivemos o produto de redução acetilado 61, em rendimento de 63 %, na forma de uma mistura diastereoisomérica cis: trans 6:1.…”

“…D. E.; Willians, D. R.; Meyers, A.I. Tetrahedron Lett.1983, 34, 3559. volumoso ligado ao átomo de nitrogênio, o qual se encontra em anti em relação ao anel aromático.Buscando-se outro substrato que poderia ser reduzido ao amino derivado correspondente, 28 conforme método mencionado para síntese de 1-amino-2-tetralonóis (página 56, ver parte de objetivos), iniciamos a preparação da O-metil-oxima da 2metilsulfinil-1-tetralona(52). Este composto foi obtido pela sequência de reações mostrada no Esquema 23, em 64 % de rendimento global.…”