Optisch aktives α‐Phyllochinon (Vitamin K₁)

Abstract

Nach der Feststellung der optischen Aktivitiit des natiirlichen Phytolsl) erhob sich'die Frage, ob das aus ihm hergestellte Phyllochinon (Vitamin HI) ebenfalls optische Aktivitat erkennen lasst.Zur synthetischen Darstellung des a-Phyllochinons wiihlten wir des von Pieser und Etarbeiternz) ausgearbeitete Verfahren, das in der Hondensation von 2-Methyl-l,4-naphtohydrochinon mit Phytol und wasserfreier OxalsBure als Hondensationsmittel besteht. Bedingung, fiir das Gelingen der Reaktion ist absolute Trockenheit aller Reagentien.Dais synthetisch gewonnene a-Phyllochinon wurde teils als solches polarisiert, teils in das krystallisierte Acetat des Dihydro-u-phyllochinons verwandelt und letzteres auf Drehungsvermogen geprtdt. Beide PrLparate liessen optische Aktivitat erkennen, doch ist diese klein. a-Phyllochinon drehte in 57,5-p1' 02. Benzollosung nach links, das Dihydro-a-phyllochinon-diacetat in alkoholischer Losung nach rechts.Die Nessungen fiihrten zu folgenden Werten: Die beiden Dihydro-a-phyllochinon-diacetate drehen praktisch gleich Gewicht der Benzollosung 0,87 g. 1 dm-Rohr, Natriumlicht.

Die Helvetica Chimica Acta und die Vitamine

“…Phyllochinon selbst, welches aus 2-Methylnaphthochinon (Menadion) und naturlichem Phytol synthetisiert wurde, zeigte auch nur eine sehr kleine spezifische Drehung von [a], = -0,4" in Benzol [255].…”

Flue-cured Tobacco. II. Neophytadiene

“…Phytadiene A.-The dehydration of phytol was attempted by the procedure of Karrer, Simon and Zbinden. 6 The re-(12) R. H. Cundiff and P. C. Markunas, Anal. Chem., 28, 792 (1956).…”