Optisch aktives Phytol

Abstract

Bei der ziemlich schlechten Krystallisationsfahigkeit der meisten Phytolderivate schienen Spaltungsversuche mit naturlichem Phytol nieht sehr aussichtsreieh j zudem hatte der negative Ausfall solcher Versuche die beiden erstgenannten Alternativen, die fur die moglichen Ursachen der optischen Inaktivitat naturlicher Phytolpraparate bestehen, nicht ausschalten konnen. Wir entschlossen uns daher, ein optisch aktives Phytolpraparat durch Synthese aufzubauen.Der Weg, den wir benutzten, geht vom optisch aktiven Citronellol aus und halt sjeh im grossen ganzen an die bekannte Aufbaumethode des d,Z-Phytols4), bei der die folgenden Zwischenstufen durchlaufen werden :

Identification of a C20 multibranched fatty acid from butterfat as 3,7,11,15-tetramethylhexadecanoic acid

“…The evidence discussed by Abrahamsson, Stallberg-Stenhagen & Stenhagen (1963) relating to the configuration of 3,7,11,15-tetramethylhexadecanoic acid isolated from butterfat by Hansen & Shorland (1953) together with its specific rotation ([a] 18 ' 5°, +1-1 in chloroform) in comparison with that of naturally occurring phytol ([a]}, 80 , + O-2O-O-21 0 ; Karrer, Geiger, Rentschler, Zbinden & Kugler, 1943) is not inconsistent with its biosynthesis from this alcohol.…”

Indole Alkaloids. I. Base-catalyzed Condensations with Yohimbanones and Alloyohimbanones1

“…186-188°dec. ; [a]"D -157°( c 1.00, CHsOH), -176°( c 1.10, CHC13); v™ 3510 (w), 3379 (m), 1623 cm.-1 (m); ™30 225 µ(e39,800), 273 (8,310), 283 (20,200); violet color with alcoholic ferric chloride.…”

“…at room temperature the suspension was filtered and the bright orange-yellow powder was washed thoroughly with ether to give 0.286 g. (69%) of sodium en oíate of 25, m.p. > 350°; red-brown color with alcoholic ferric chloride solution; "'° 225 mM (e 30,200), 280 (8,320), 290 (8,710), 314 (9,950); "/HC1 221 mM (« 32,400), 280 (7,760), 289 (6,920); >/"' 1614, 1678, 1716 cm.-1.…”

“…Further proof for the position of substitution was obtained by reduction of 3 with sodium borohydride to give two epimeric 17-hydroxy esters 4 and 5. Neither 4 nor 5 corresponded to the known C-16 isomers, yohimbine (7) and 3-yohimbine (8).…”