Optical properties of bilirubin-serum albumin complexes in aqueous solution

Blauer, G.; Harmatz, D.; Snir, Joseph

doi:10.1016/0005-2795(72)90108-0

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“…1 shows a typical CD spectrum in the region 330 to 560 run of human undiluted blood serum of about pH 8, taken freshly from a normal individual. These results are compared on a molar bilirubin basis with those obtained previously [2] for a complex of bilirubin with HSA at pH 7.3 (similar results were obtained for the complex at pH 10). The extrema of the three longer wavelengths bands are at 508,462 and 410 nm, respectively, for the serum as compared to 5 IO-520, 458 and 407 nm, respectively, for the complex.…”

Section: Methodssupporting

confidence: 69%

“…It is possible that, besides analytical errors, other factors such as variations in fatty acid content or in other molecules bound to the serum albumin, as well as subtle differences in the albumin component are responsible for these quantitative variations observed. It should be noted that significant differences in CD spectra have also been recorded for complexes of bilirubin with differently treated HSA [2]. The present choice of a bilirubin-HSA complex for comparison with the serum ( fig.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 71%

“…Also, the presence of other proteins and substances in the serum may interfere with the binding of bilirubin to the albumin. It may be noted that the visible-range CD spectra of the serum were considerably more stable with time than the corresponding spectra of the complexes [2].…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 93%

“…In view of the observed similarities in the CD spectra between human adult serum and bilirubin-HSA complexes, essentially the same mechanism for generation of a large part of the rotatory power should be operative in both systems: at least in the range 400-500 nm, exciton coupling between electric transition dipole moments of the dipyrromethene chromophores of bound bilirubin was considered to contribute to a considerable extent to the optical activity observed [2]. The inversion in the sign of the dichroic bands observed at lower pH was attributed to a change with pH in the dissymmetric orientation of the transition moments, leading to a change in the sign of the vector product [2, lo].…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…For experimental details and preparation of the complex bilirubin-HSA, see [2]. The optical density of the serum did not exceed 0.8 (near 460 nm) and that of the complex, 1.35, in the spectral range investigated.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 96%

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Optical activity of human serum in the visible region compared with that of the complex bilirubin—serum albumin

et al. 1973

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Optical activity of human serum in the visible region compared with that of the complex bilirubin—serum albumin

et al. 1973

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Probing HSA and AGP Drug‐Binding Sites by Electronic Circular Dichroism

Simonyi

2012

Comprehensive Chiroptical Spectroscopy

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Konformationsanalyse, Photophysik und Photochemie der Gallenpigmente; Bilirubin‐ und Biliverdindimethylester und verwandte lineare Tetrapyrrole

1983

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Professor Giinther 0. Schenck zum 70. Geburtstag gewidmetDas Verhalten der Dimethylester von Bilirubin und Biliverdin (BRE bzw. BVE) und verwandter h e a r e r Tetrapyrrole im elektronischen Grund-und Anregungszustand ist mit photochemischen und spektroskopischen Methoden -Absorption, Fluoreszenz, Fluoreszenzanregung, mediuminduziertem Circulardichroismus und magnetischer Protonenresonanzuntersucht worden. Beide Tetrapyrroltypen bilden in sehr verdiinnten Losungen Gemische von topologischen Isomeren. Bei den Bilirubinen wird die Heterogenitat der Losungen hauptsachlich auf zwei Konformere rnit unterschiedlicher iiiumlicher Anordnung der A/Bund C/D-Pyrromethenonteile zueinander zuriickgefuhrt. Die spektralen Eigenschaften des einen Konformers entsprechen jenen des isolierten Pyrromethenon-Grundchromophors, wiihrend diejenigen des anderen eine elektronische Kopplung der beiden vermutlich in ,,Fahiegel"-Anordnung gehaltenen Teilchromophore widerspiegelt. Drehungen um die Einfachbindungen C-5-C-6 und C-14-C-15 beteiligen sich parallel zu den photochemischen Kanillen (E+Z-Isomerisierung und Lumirubinbildung) an der strahlungslosen Desaktivierung des angeregten Singulettzustandes. Die weniger bewegliche ,,Falzziegel"-Komponente wird zusatzlich durch Prozesse desaktiviert, die durch Wasserstoffbriicken ausge18st werden. Bei den um zwei H-Atome tirmeren Biliverdinen sind die Verhaltnisse bedeutend komplexer. Um detailliertere Einsicht in die Mechanismen der strahlungslosen Desaktivierung der Anregungszusthde zu gewinnen, wurden die stationiiren Methoden durch zeitaufgeloste Methoden wie optoakustische Spektroskopie und ultraschnelle Absorptions-(Pump-Probe) und Fluoreszenz-Detektionstechniken (Single-Photon-Timing) erganzt. Die Usung enthtilt eine (Gruppe von) helical gekriimmte(n) all-2,all-syn-Spezies sowie Konformere mit gestreckter Anordnung der Ringe B und C um C-10 (E-anti, E-syn und Z-anti). Zwei angeregte Singulettzustande mit Picosekunden-Lebenszeiten sind einer oder zwei gekriimmten Grundzustandsformen zuzuordnen, und zwei bemerkenswert langlebige Nanosekunden-Zustinde entsprechen jeweils einer der gestreckten Grundzustandsformen. Zu den Ursachen der strahlungslosen Desaktivierung der Picosekunden-Zustande zahlen Drehungen um CC-Einfachbindungen und beim kiirzerlebigen Zustand zusatzlich auch die intramolekulare Protonverschiebung zwischen den B/C-Stickstoffatomen. Auch die 2d E-Photoisomerisierung ist ein wichtiger Desaktivierungskanal. Sie liefert selektiv ein gestrecktes Isomer (10E-anti), das bei Raumtemperatur thermisch das gekriimmte Ausgangsmaterial zuriickbildet. Bei Erhitzen oder Ultraschallbehandlung kann sich ein thermisch auch bei Raumtemperatur stabiles gestrecktes Isomer (1 OE-syn) bilden. Diese Form wandelt sich praktisch vollstiindig in Aggregate (vermutlich Dimere) um, und zwar bei Konzentrationen, bei denen die gekriimmte Komponente noch anscheinend unverindert monomer vorliegt.

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