Oligothienylenevinylenes as a New Class of Multinanometer Linear π-Conjugated Systems for Micro- and Nanoelectronics

Abstract

This Account deals with the synthesis and characterization of monodisperse soluble oligothienylenevinylenes with chain lengths up to 100 A. The chain length dependence of the electronic and electrochemical properties both in solution and in the solid state are analyzed and discussed in the context of the potential use of oligothienylenevinylenes as molecular wires. Problems related to interchain interactions are illustrated by the analysis of the effects of structure on the reversible dimerization of cation radicals and by the synthesis of new series of end-substituted oligomers.

An Iterative Strategy for the Synthesis of Oligothiophenes by Catalytic Cross‐Coupling Reactions.

“…The purification of the residual light yellow oil was done using column chromatography (silica gel 60Å, n-pentane) to afford colorless oil with quantitative yield. 1 …”

“…The resulting oil was purified by column chromatography (silica gel 60Å, petroleum ether bp. 60-90 • C) and yielded a colorless oil that crystallized after one night at 4 • C. 1 …”

“…60-90 • C)/CH 2 Cl 2 3:1) and yielded to a yellowish solid. 1 4.02), 7.57 s (4H, C(2 )H and C(3 )H); 13 (10) by Stille Cross-Coupling (4-Bromo)phenyl-tert-butylthioether 2 (1 g, 4.0 mmol), 7 (1.82 g, 4.0 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (100 mg, 0.4 mmol) were dissolved in dry toluene (20 ml). The mixture was refluxed overnight.…”

“…During the last two decades, well-defined, monodisperse oligothiophenes have been extensively studied as model compounds in order to understand and to optimize the electronic, optical, and charge transport properties of conjugated polymers such as polythiophenes and their derivatives [1][2][3][4]. In addition, oligothiophenes themselves exhibit intrinsic physical properties due to their well-defined structure and their large conjugation length.…”

Oligômeros e polímeros derivados do tiofeno: síntese e aplicações

“…19 Além dos importantes trabalhos de revisão sobre a síntese e a utilização de politiofenos já citados, 2,16,17 podemos encontrar o trabalho enciclopédico sobre polímeros condutores com aplicações em nanotecnologia 20 e, ainda, vários outros livros e artigos que tratam de oligo-e poli-tiofenos. [21][22][23][24][25][26][27][28][29][30][31][32][33][34][35][36][37][38] No que tange, especificamente, à síntese química de oligo-e poli-tiofenos, podem-se citar metodologias sintéticas modernas, como as apresentadas no artigo de revisão de Anctil e colaboradores, 39 e que já são bem conhecidas na literatura, 40 para funcionalização de tiofenos por orto-metalação de acoplamento cruzado do tipo Suzuki (reações de acoplamento entre organoboranos e haletos de alquila catalisadas por paládio), Kumada (acoplamento entre haletos de alquenila/alquila e alquilmagnesianos catalisadas por complexos de níquel com fosfinas), Negishi (acoplamento entre haletos de alquenila/alquila e organometálicos de zinco, na presença de complexos de níquel/paládio com trifenilfosfinas) e Stille (acoplamento entre organoestânicos, haletos de alquenila/alquila, monóxido de carbono para geração de cetonas substituídas), 40 todavia, neste artigo não são mostradas aplicações diretas da síntese de oligotiofenos. Babudri e colaboradores, em outro artigo de revisão, 41 apresentam métodos de acoplamento sobre síntese de oligoenos tiofênicos mais complexos, tais como oligofenilenovinilenos, oligofenilenos, oligo-tiofenoarilenos e unidades oligo-tiofeno-antraquinonas.…”