Occurrence of 5c,8c,11c,15t‐eicosatetraenoic acid and other unusual polyunsaturated fatty acids in rats fed partially hydrogenated calola oil

Ratnayake, W. M. N.; Chen, Z. Y.; Pelletier, Guillaume; Weber, Dorcas

doi:10.1007/bf02538915

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“…Il existe une controverse quant à la formation de l'acide 20:2-11cis,14trans, dont le précurseur est l'isomère 18:2-9cis,12trans. En effet, certains auteurs n'ont pas observé sa présence chez le rat in vivo [7,8], alors que sa formation a été prouvée par d'autres [6,14,17]. La quantification des produits d'élongation des acides [1-14 C] 18:2-9cis,12trans et linoléique a montré que, dans le foie, l'isomère 20:2-11cis,14trans est formé en quantité comparable à l'acide 20:2 n-6 [14].…”

Section: Importance De La Position De La Liaison Trans Pour La Désatuunclassified

Acides gras polyinsaturés trans : aspects métaboliques

Sébédio

Chardigny

2000

OCL

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Summary: Trans isomers of linoleic and linolenic acids are usually found after heat treatment of vegetable oils (refined and used frying oils). These trans fatty acids can be like their corresponding cis isomers be oxidized and therefore used for energy production. Some of them can also be converted into long chain fatty acids which are trans isomers of arachidonic, eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids. However, their conversion is influenced by the position of the trans ethylenic bond. In general, a trans double bond is recognised as a saturated one by the acyltransferase, and a 9 cis double bond seem to be of importance for the esterification of the 18:3 isomers in human cholesteryl esters. 18:2 and 18:3 isomers having a trans ethylenic bond in the D 9 position are preferentially converted into trans dead end products (trans-20:2 and 20:3 isomers).

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Section: Importance De La Position De La Liaison Trans Pour La Désatuunclassified

Acides gras polyinsaturés trans : aspects métaboliques

Sébédio

Chardigny

2000

OCL

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“…L' u t i l i s ation des dérivés DMOX donnent des spectres de masse qui permettent de localiser avec une grande simplicité la position de doubles liaisons sur la chaîne aliphatique des AGPI pouvant contenir jusqu'à six insat u rations [35][36][37]. Pour cette ra i s o n , d epuis quelques années, ces dérivés ont été utilisés pour l'identifi c ation de nombreux AGPI t ra n s [38][39][40]. L' i n t e rp r é t ation du spectre d'un dérivé DMOX d'un AGPI t ra n s, comme pour leur isomère tout c i s, est re l at ivement simple.…”

Section: Utilisation De La Spectrométrie De Masse Couplée à La Chromaunclassified

“…La double liaison en position C5 est localisée par le fragment abondant à m / z 153. Cet ion est cara ct é ristique des spectres provenant de dérivés DMOX des AG P I dont la pre m i è re insat u ration est en position C5 [36][37][38][39][40][41][42]. De p l u s , les intervalles de 12 unités de masse à la place de 14 unités de masse entre les fragments voisins contenant n -1 et n carbones indiquent qu'il y a une double liaison entre les carbones n et n+1 de la chaîne [37,41] Les dérivés DMOX ont aussi été utilisés avec succès pour l'identification des isomères du CLA [43][44][45] ou de leurs m é t abolites à longue chaîne [7].…”

Section: Utilisation De La Spectrométrie De Masse Couplée à La Chromaunclassified

Analysis of conjugated and trans fatty acids after derivatization (in French)

Berdeaux¹,

Juanéda²,

Sébédio³

1998

Analusis

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Fatty acid methyl esters can be prepared easily by direct acid transesterification. If conjugated fatty acids are present, soft techniques must be used. In spite of new polar phases and capillary colums, the complete separation of all the fatty acids cannot be obtained by GC. However, the utilisation of silver ion HPLC and TLC helps to resolve some of the isomers. The derivatisation of fatty acids in DMOX, picolinyl and MTA derivatives enable the determination of the double bond position by GC-MS. GC-FTIR achieved the determination of the geometrical configuration. L es isomères d'acides gras monoinsaturés sont généra-lement formés à la suite de l'hydrogénation catalytique des huiles alimentaires [1] alors que les acides gras trans polyinsaturés (AGPI) apparaissent pendant la désodo-risation ou la friture [2,3]. Ceux-ci sont principalement formés à partir de l'acide linoléique (cis-9, cis-12-18:2) Il a été récemment montré que certains isomères d'acides gras polyinsaturés pouvaient également être métabolisés par l'animal [6,7]. Les mélanges d'isomères formés sont géné-ralement complexes et nous décrirons ci-dessous les diffé-rentes méthodes utilisées qui permettent leur quantification dans les différents aliments mais aussi l'analyse structurale des métabolites présents dans les échantillons biologiques. Utilisation de différentes techniques chromatographiques pour l'analyse des esters méthyliques d'acides gras trans et conjuguésLa dérivation des acides gras en esters méthyliques est la technique la plus utilisée pour l'analyse des lipides par chromatographie en phase gazeuse.Différentes méthodes sont utilisées pour la dérivation des acides gras à partir d'une matrice lipidique complexe comme les triglycérides ou les phospholipides [8]. Les esters méthy-liques sont couramment préparés par tra n s e s t é ri fi c at i o n directe des triglycérides ou des phospholipides en présence d'un catalyseur qui est soit acide (HCl, H 2 SO 4 , BF 3 dans le méthanol) soit basique (méthanolate de sodium ou de potassium). Par contre, la saponification suivie d'une estérifica-tion des acides gras libérés est, de nos jours, une méthode moins utilisée.Le choix de la méthode de méthylation repose en grande partie sur la présence d'acides gras conjugués dans l'échan-tillon. En 1972, Koritala et al. [9] ont signalé la présence d'artefacts au cours de la méthylation avec du BF 3 -métha-nol. Shantha et al. [10], qui ont étudié différentes méthodes de méthylation, ne recommandent pas l'utilisation de catalyseur acide. En effet, la transestérification en présence de c at a lyseur acide est réalisée à haute températ u re (90 à 100 °C) ce qui entraine l'isomérisation des doubles liaisons conjuguées, d'où une augmentation importante de la teneur d'isomères di-trans comme le montre la figure 1.

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“…Some of thesis trans isomers are shown to be converted by rats to long chain trans polyunsaturated fatty acids (PUFAs) under conditions of adequate intake of essential fatty acids (EFAs) [12]. These long chain trans PUFAs are incorporated into tissue lipids [1,13].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…In adults, any serious undesirable health effect has been reported, due to the sufficient supply of linoleic acid (LA) [5][6][7]11]. However, the fetus is very sensitive to factors which can interfere with the metabolism of EFAs, because of his need in long chain polyunsaturated fatty acids (LC-PUFAs) for the construction of cellular membranes in the brain; and in addition, the biosynthetic activity of LC-PUFAs is low [12,13].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Transfatty Acids (TFAs) in Cord Blood and Cord Tissue, in France

Billeaud¹,

Combe²,

Couëdelo³

et al. 2017

JFSE

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Abstract:Background: Recent studies suggest that dietary transfatty acids (TFAs) at relative high levels (i) increase the risk of coronary heart disease, (ii) inhibit the metabolism of linoleic acid and consequently increase requirement for essential fatty acids (EFAs). The aim of this prospective study was to estimate TFAs the placental transfer of TFAs to the foetus cord blood and cord tissues in France. Material: TFAs consumption was measured in 59 mother-foetus couples. TFAs transferring across the placenta were estimated by comparative measurement (Capillary Gaz Chromatography) of TFAs in mother's blood lipids (n = 59), cord blood lipids and cord tissue plasma lipids (n = 25) cord red blood tissue (n = 25) and umbilical vessels (n = 15). Results-Discussion: TFA deposition in cord blood is 0.58% slightly lower than mother level. TFAs incorporation in total lips of cord show selectivity of transfer with lower 18:1 t in cord blood and preferential transfer of diene 18:2 tc in cord blood. There is competition between the 18:2 tc in cholesterol esters (CE) with the linolenic acid and a negative correlation in PLT of arterial tissues with the 18:2 tc and C20:4 n-6 or arachidonic acid (AA), then there is the same competition in PE of venous tissue. But there is no effect on growth in our population of term newborn. Conclusions: Our results confirm the placental TFAs transfer, a better incorporation in the fetus CE; we demonstrated a selective transfer for the 18:2 9 trans 12 cis (18:2 tc) and a negative correlation (r = -0.76) with the linoleic acid and AA (r = 0.98). This competition, and the presence of these TFAs in cord tissues, even at a low TFAs consumption, remind us to be a potential risk for the fetus concerning EFA metabolism and growth.

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Occurrence of 5c,8c,11c,15t‐eicosatetraenoic acid and other unusual polyunsaturated fatty acids in rats fed partially hydrogenated calola oil

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Acides gras polyinsaturés trans : aspects métaboliques

Acides gras polyinsaturés trans : aspects métaboliques

Analysis of conjugated and trans fatty acids after derivatization (in French)

Transfatty Acids (TFAs) in Cord Blood and Cord Tissue, in France

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