Embora os avanços da área da saúde tenham sido promissores, principalmente nas esferas de diagnóstico e tratamento, a hipertensão arterial sistêmica e a diabetes mellitus ainda representa um grande problema de saúde pública, sendo essenciais ações de promoção e educação em saúde como estratégia de mudança deste cenário. Este relato objetivou descrever processo de ensino-aprendizagem de estudantes de medicina com a execução de atividades do Plano Estratégico Situacional sobre Diabetes e Hipertensão. Trata-se de um estudo descritivo, do tipo relato de experiência do processo de ensino-aprendizagem, utilizando o uso da pedagogia por problemas para os discentes, protagonizando seu aprendizado e promovendo ações para a população sob a orientação do docente. Foram executadas ações programadas para os indivíduos da Comunidade escolar, dividido em quatro momentos do Planejamento Estratégico, havendo, no quarto momento, o desenvolvimento de uma cartilha infantil e encenação teatral sobre Diabetes e Hipertensão, além da distribuição de panfletos informativos, a fim de abranger o público-alvo que possuíam diferentes idades, ademais houve a aferição de pressão arterial e glicemia dos adultos e a distribuição café da manhã. A execução das ações de promoção à saúde foi considerada positiva para o aprendizado dos discentes sobre o Planejamento Estratégico Situacional e sua aproximação com o cuidado humanizado. Ademais, permitiu que o público-alvo obtivesse conhecimentos sobre a promoção da saúde e a prevenção de tais doenças de alta prevalência na Comunidade Riacho Doce.