Novel Rearrangements of Enynes Catalyzed by PtCl<sub>2</sub>

Fürstner, Alois; Szillat, Hauke; Stelzer, Frank

doi:10.1021/ja001034+

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“…They found that treatment of these substrates with a catalytic amount of PtCl 2 at elevated temperature (60-80 8C in toluene) resulted in the assembly of the corresponding azabicyclo-[4.1.0]heptenes (Scheme 16). [8,9] Mono-, di-, and trisubstituted alkenes efficiently participated in this process.…”

Section: Formation Of Bicycloa C H T U N G T R E N N U N G [410]hepmentioning

confidence: 99%

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Gold and Platinum Catalysis of Enyne Cycloisomerization

2006

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This account provides a comprehensive overview of the development of gold and platinum catalysis of the enyne cycloisomerization. The use of these soft, alkynophilic metals enables mild, chemoselective and efficient transformations of a variety of readily available acyclic enynes to a wide range of synthetically useful carbocyclic and heterocyclic products. The review is organized according to diverse structural types of enynes that undergo skeletal cycloisomerizations. The account begins with an overview of transformations of primarily 1,6-enynesheptenes. This section is followed by the discussion of cycloisomerizations of 1,5-enynes, which enable a rapid access to a range of other cyclic products, including bicycloA C H T U N G T R E N N U N G [3.1.0]hexenes, cyclohexadienes, heterobicycloalkenes, methylenecyclopentenes, naphthalenes and methyleneindenes. In addition, the [3,3] rearrangement of 1,5-enynes provides efficient access to the corresponding allenes. The account concludes with an overview of the most recent studies on gold-and platinum-catalyzed cycloisomerizations of 1,4-and 1,3-enynes. Due to the rapidly increasing interest in this area during the past three to five years, we believe that this review provides a timely and comprehensive discussion of the development gold-and platinum-catalyzed cycloisomerization starting from the initial pioneering investigations to the latest advances in the field. A significant emphasis is placed on the mechanistic discussion of the observed manifolds of skeletal reorganizations.

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Section: Formation Of Bicycloa C H T U N G T R E N N U N G [410]hepmentioning

confidence: 99%

“…[8,9] The results are summarized in Scheme 7. In addition to the formation of 10-membered dienes 25, 26, 28, 31 and 32, the cycloisomerization was suitable for production of bicyclic products containing 12-membered dienes and 14-membered tetraenes (27 and 29).…”

Section: Scheme 2 a C H T U N G T R E N N U N G (Pphmentioning

confidence: 99%

Gold and Platinum Catalysis of Enyne Cycloisomerization

2006

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“…Die Arbeitsgruppe von Yamamoto [126] [122] das ursprüng-liche Katalysatorsystem mit PtCl 2 so zu modifizieren, dass es auch auf stickstoffverbrückte Verbindungen angewendet werden konnte [Gl. (107)].…”

Section: Enin-umlagerungenunclassified

Cycloisomerisierungen von 1,n‐Eninen: faszinierende metallkatalysierte Umlagerungen und mechanistische Einblicke

2008

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Metallkatalysierte Cycloisomerisierungen von 1,n‐Eninen haben sich als konzeptionell und chemisch höchst attraktive Reaktionen erwiesen, da sie dem häufig geforderten Streben nach Atomökonomie nachkommen und neuartige Reaktionsverläufe ermöglichen. Seit den bahnbrechenden Arbeiten in der Gruppe von Barry Trost mit Palladium Mitte der 1980er Jahre wurden viele weitere Metalle als hervorragende Katalysatoren für Enin‐Gerüstumlagerungen identifiziert. Zudem kann das Verhalten von 1,n‐Eninen durch funktionelle Gruppen wie Alkohol‐, Aldehyd‐, Ether‐, Alken‐ oder Alkineinheiten beeinflusst werden, wodurch die Komplexität der synthetisierten Verbindungen zunimmt. Neben den eigentlichen 1,n‐Enin‐Umlagerungen wurden mehrere Tandemreaktionen entdeckt, die intramolekulare Abfangreagentien oder intermolekulare Partner einbeziehen. Diese Übersicht will die wichtigsten Beiträge auf diesem Gebiet der Katalyse behandeln und die mechanistischen Erkenntnisse zu den neuesten Entdeckungen darlegen und kommentieren.

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“…[2][3][4][5] Alternatively, attack of nucleophiles R'OH (alcohols or water) at B gives products of alkoxy-or hydroxycyclization F and G.…”

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confidence: 99%