Novel heterobimetallic catalysts for asymmetric Michael reactions

Velmathi, Sivan; Swarnalakshmi, S.; Narasimhan, S.

doi:10.1016/s0957-4166(02)00737-1

Cited by 31 publications

(1 citation statement)

References 22 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Order By: Relevance

“…In addition to nucleophile-electrophile reactions and olefin polymerization, various reactions with the active catalyst containing at least two metal centers are known. Examples are CO insertion reactions catalyzed by rhodium-iron clusters, [258] asymmetric Michael reactions, [259,260] and the activation of carbon-halide bonds. [261] The co-operation of two metal atoms in one catalyst is also known for biological systems, e.g.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Syntheses and Electron Density Determination of Novel Polyimido Sulfur Ylides

Deuerlein¹

View full text Add to dashboard Cite

Die vorliegende Arbeit wurde in der Zeit von Januar 2004 bis September 2007 im Arbeitskreis von Prof. Dr. D. Stalke an den Instituten für Anorganische Chemie der Universitäten Würzburg und Göttingen angefertigt. An dieser Stelle soll all jenen Dank ausgesprochen werden, die zum Gelingen dieser Arbeit beigetragen haben. Zu allererst möchte ich mich bei Herrn Prof. Dr. D. Stalke bedanken. Sowohl die gewährten wissenschaftlichen Freiheiten, als auch die stete Diskussionsbereitschaft, das angenehme Arbeitsklima und den festen Glauben, dass mein Ylid sich doch noch als Schatz erweist, habe ich sehr geschätzt. Dem gesamten Arbeitskreis, inklusive des zugehörigen Umfeldes, danke ich für die gute Stimmung und die Hilfestellungen bei meinen vielfältigen Problemen, v. a. in der Anfangszeit. Herr Dr. Dirk Leusser hat mich in die Kristallographie und die Elektronendichteuntersuchungen eingeführt, wofür ich ihm sehr dankbar bin. Auch die Motivation und Geduld, immer wieder einen Versuch mit meinem Ylid durchzustehen, war vorbildlich. Gleiches gilt für die viele Arbeit, welche die Hilfe bei der Datenauswertung mit sich brachte. Noch mehr weiß ich aber die Freundschaft zwischen mir Konservativem und einem Linken zu schätzen. Herrn Dipl. Chem. Holger Ott danke ich für die tollen Ergebnisse aus einem großartigen F-Praktikum. Viel mehr genieße ich aber die Freundschaft, die sicher sehr schnell zwischen uns entwickelt hat. Frau Ulrike Flierler danke ich zusammen mit Herrn Dr. Thomas Stey für das gute "team-work" und die sehr angenehm zusammen verbrachte Zeit. Ohne diese Freundschaften hätte ich die Durststrecken dieser Arbeit sich nicht so gut überstanden. Dem Rest der Würzburger-Connection, den Herren Dipl. Chem. Gerald Schwab und Thomas Schulz, danke ich wie Holger, Ulli und Dirk dafür, dass ich nicht ganz allein ins Feindesland musste. Meinem Admin-Vorgänger Herrn Dr. Alex Murso, sowie meinem Nachfolger in spe Herrn Daniel Kratzert, danke ich für die Entlastung bei den täglichen Sorgen mit dem Rechnersystem, sowie für die angenehme gemeinsame Zeit im Labor.

show abstract

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Syntheses and Electron Density Determination of Novel Polyimido Sulfur Ylides

Deuerlein¹

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

The Catalytic, Enantioselective Michael Reaction

et al. 2016

View full text Add to dashboard Cite

The catalytic enantioselective Michael reaction is the conjugate addition of a resonance‐stabilized carbanion to an electron‐poor olefin (an αβ‐unsaturated carbonyl compound or a related derivative) mediated by substoichiometric amounts of a chiral catalyst that enables stereocontrol in the newly generated stereocenter(s). This reaction allows the direct enantioselective construction of substituted 1,5‐dicarbonyl compounds or related architectures through the appropriate selection of the enolizable carbonyl compound employed as pronucleophile and the Michael acceptor. A variety of catalyst architectures have been described that make it possible to carry out this reaction with superior levels of chemical efficiency and high enantio‐ and stereocontrol, and also under conditions that tolerate a wide variety of functional groups. Both transition metal catalysis and organocatalysis have been employed as methodological approaches for carrying out this reaction in an enantioselective manner. This chapter describes different catalytic systems and methods developed for achieving enantioselective Michael reactions through the end of 2012, including a detailed mechanistic explanation of the different generic modes of substrate activation operating with each type of catalyst and their associated stereochemical aspects. The intention is to provide researchers interested in applying this methodology to their own synthetic strategies with a suitable starting point for identifying an efficient synthetic approach. In addition, the preparation of selected catalysts that are excellent for a particular pairing of substrates in this reaction, together with practical experimental protocols are described and some examples in which these methodologies have been applied to total synthesis have been included. This chapter is limited exclusively to those examples in which the final Michael addition product is obtained after protonation of the conjugate addition intermediate and therefore, tandem, domino, or cascade processes initiated by Michael reactions lie outside the scope of this work. Supplemental references are provided for articles published after the 2012 cut‐off date through the first half of 2015.

show abstract

Asymmetric Michael Addition and Related Reactions

Wang

Kwong

2013

Stereoselective Synthesis of Drugs and Natural Products

View full text Add to dashboard Cite

The recent developments of catalytic asymmetric Michael‐type addition of 1,3‐dicarbonyl compounds to α,β‐unsaturated ketone (enone) are described. The applications of this methodology to the synthesis of several natural products and biologically active intermediates, such as the strychnos alkaloids, magnolione analogs, and wanfarin anticoagulant, are reviewed. The first part of this chapter discusses the catalytic asymmetric Michael addition of malonate and β‐keto ester to cyclic enone for the syntheses of the strychnos alkaloids (tubifolidine, tubifoline, and strychnine) and magnolione analogs (methyl dihydrojasmonate). The second part underlines the one‐step synthesis of optically active warfarin anticoagulant via catalytic asymmetric Michael addition of 4‐hydroxycoumarin to benzylideneacetone.

show abstract

Novel heterobimetallic catalysts for asymmetric Michael reactions

Cited by 31 publications

References 22 publications

Syntheses and Electron Density Determination of Novel Polyimido Sulfur Ylides

Syntheses and Electron Density Determination of Novel Polyimido Sulfur Ylides

The Catalytic, Enantioselective Michael Reaction

Asymmetric Michael Addition and Related Reactions

Contact Info

Product

Resources

About