Novel buron heterocycles. I. 2,3‐dihydro‐1,3,2‐benzodiazaborin‐4(<i>III</i>)‐ones and 1,2‐dihydro‐ 1,3,2‐benzodiazaborines

Yale, Harry L.

doi:10.1002/jhet.5570080203

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“…275-278℃ (Lit. 282-284℃ (Yale, 1971)); ν max (ATR) 529, 670, 828, 1,487, 1,512, 1,610, 1,642, 3,300, 3,336 cm −1 ; 1 H-NMR (DMSOd 6 ) 7.40 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-8), 7.11-7.50 (3H, m, Ph), 7.70 (1H, dd, J = 2.5 and 9.0 Hz, H-7), 8.01 (2H, dd, J = 1.5 and 8.5 Hz, Ph), 8.06 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-5), 9.43 (1H, s, NH), 9.84 (1H, s, NH); 13 C-NMR (DMSOd 6 ) 112. 9, 121.1, 127.8, 128.3, 130.4, 131.1, 132.3, 133.8, 134.5, 136.4, 145.1, 165.6 1, 128.4, 130.4, 135.7, 136.3, 136.5, 144.9, 165.5 2.3 | Inhibition of α-glucosidase and αamylase activity of 2a-j 2.3.1 | α-Glucosidase inhibitory activity assay of compounds 2a-j…”

Section: General Considerationsmentioning

confidence: 99%

Biological evaluation the 2‐aryl‐2,3‐dihydrobenzodiazaborinin‐4(1H)‐ones as potential dual α‐glucosidase and α‐amylase inhibitors with antioxidant properties

et al. 2021

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The 2-aryl-2,3-dihydrobenzodiazaborinin-4(1H)-ones (azaborininone) were synthesized as analogues of the 2-arylquinazoline-4-ones and screened through enzymatic assay in vitro for inhibitory effect against α-glucosidase and α-amylase activities.These azaborininones exhibited moderate to good inhibitory effect against these enzymes compared to acarbose used as a reference standard. The results are supported by the enzyme-ligand interactions through kinetics (in vitro) and molecular docking (in silico) studies. The test compounds also exhibited significant antioxidant activity through the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and nitric oxide (NO) free radical scavenging assays. These azaborininone derivatives exhibited no effect on the viability of the human lung cancer (A549) cell line after 24 hr and were also not toxic towards the Vero cells.

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Section: General Considerationsmentioning

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et al. 2021

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References

1996

Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series of Monographs

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1,3,2‐Diazaborinium‐Verbindungen — neue Heteroaren‐Kationen des Bors

et al. 1991

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The diazaborinium cation 9 is obtained by the reaction of the vinamidine boron chelate 8 with EtzO -BF3. The cyclic aluminium compound 13 forms with the dichloroboranes RBClz (R = C1, Et, Ph) the cations 15,16a, and 16b. AM1 calculations demonstrate the n interaction of the boron with the nitrogen atoms as well as with the fluoro substituent.Die isostere Verwandtschaft der Fragmente C2 und BN findet ihren Niederschlag in zahlreichen strukturchemischen Parallelen, welche die Chemie der Bor-Stickstoff-Verbindungen in mancher Hinsicht zu einer anorganischen Variante der organischen Chemie werden lassen. Die hierdurch geforderte Annaherung der Denkweisen hat vor allem im Bereich der Bor-haltigen Heterocyclen" einen wertvollen Beitrag zur Ubenvindung der historisch bedingten Trennung der Fachgebiete geleistet.Die gemaB dem Isosteriekonzept den Pyridinen bzw. ihren Benzo-annelierten Derivaten verwandten Dihydrodiazaborine bilden durch die Moglichkeit der Stellungsisomerie (1 -3) ein prinzipiell inhaltsreiches Kapitel; Schwierigkeiten bei der Synthese haben jedoch nur fur 1 2-6) sowie die strukturell verwandten Derivate von 4 (X = 07,*), CRZ9') einen nennenswerten Bearbeitungsstand erbracht; die Existenz der Stellungsisomeren 2 8~10) und 3 11) ist demgegenuber nur durch wenige Beispiele belegt. Der strukturellen Parallele zwischen den Pyridinen und den ,,Borazo-Pyridinen" (Dihydrodiazaborinen) entspricht die formale Analogie zwischen Fyridinium-Salzen und den kationischen Dihydro-1H-diazaborinium-Verbindungen 5 und 6"). Die scheinbar einfache Synthese durch Alkylierung der entsprechenden Diazaborine ist jedoch nur fur den Verbindungstyp 5 realisiert worden 2*4). Der ionische Aufbau der durch elektrophilen Angriff an das Sauerstoff-Atom in 4 (X = 0) erhaltenen Produkte*) ist, wie auch ein Strukturvorschlag in der Patentliterat~r'~), ungesichert.Wir konnten kiirzlich zeigen, daI3 durch direkte Umsetzung von BF3 mit Vinamidinen 7 das TetrahydrodiazaborinSystem 8 zuganglich istI4'. Das aus der reaktiven Bor-Halogen-Bindung in 8 erwachsene praparative Potential wollten wir zur Synthese und Charakterisierung von Dihydro-1 H-l,3,2-diazaborinium-Verbindungen einsetzen. Synthese und Eigenschaften des 2-Fluor-2,3-dihydro-l,3,4,6-tetramethyl-lH-1,3,2-diazaborinium-Kations 9Trotz der hohen Stabilitat der Bor-Fluor-Bindung und der Lewis-Aciditat kationischer Borzentren trigonal-planarer Geometrie ist die Fluorid-Abstraktion aus Amin-Boranen bereits erfolgreich zur Synthese von Borenium-Ionen'6J herangezogen worden. Tatsachlich reagiert auch das Diazaborinin 8 in unpolaren Losungsmitteln mit BortrifluoridDiethylether zum Dihydro-1H-1,3,2-diazaborinium-Ion 9, das sich als Tetrafluoroborat in guten Ausbeuten isolieren la&. Die Leichtigkeit der Fluorid-Ubertragung uberrascht hier, da als Konkurrent des Kations 9 nicht das BF3-Molekul, sondern vielmehr sein Diethylether-Addukt fungiert. Zusatzlich zur nachfolgend besprochenen Stabilisierung des Kations infolge seiner formalen Huckel-Aromatizitat leistet hier vermutlich die Gitterenergie ...

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