Novel Applications of Dynamic NMR in Organic Chemistry

Kolehmainen, Erkki

doi:10.1016/s0066-4103(03)49001-7

Cited by 15 publications

(3 citation statements)

References 69 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…HTS-NMR does not require high specificity for the proteins to be screened and can be tailored to the functional needs of the protein. A significant advantage of HTS-NMR for fragmentbased screens is its ability to detect weak binding ligands [7].…”

Section: Dynamic Nmr Used In Drug Development Processmentioning

confidence: 99%

Dynamic NMR methodology for kinetic studies

Wei

2024

ACE

View full text Add to dashboard Cite

NMR (Nuclear magnetic resonance) is a popular tool used to characterize the structure of molecules, which is widely used for its high precision and accurate results. Due to these advantages, the NMR technique has been developed for monitoring the changes in the components during a reaction. This is called dynamic NMR technology. The kinetic measuring of a reaction is an important application of dynamic NMR, and the unique design of the methodology allows the NMR technique to be used for the determination of kinetic data such as reaction rates. In addition, dynamic NMR has also been used to monitor the reaction process and determine the reaction mechanism. Dynamic NMR techniques have developed rapidly in recent decades and have led to new research ideas and tools in chemistry and other related fields. In this paper, some examples of kinetic properties of reactions studied by dynamic NMR methods are introduced, including a summary of their development and prospects.

show abstract

Section: Dynamic Nmr Used In Drug Development Processmentioning

confidence: 99%

Dynamic NMR methodology for kinetic studies

Wei

2024

ACE

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Есть два пути решения проблемы отрицательных динамических эффектов: увеличение скорости динамических процессов или изменение заселенности положений путем смещения динамического 1 равновесия. Основными факторами, влияющими на скорость динамического процесса и динамическое равновесие, являются температура и растворитель 2 [5][6][7][8][9]. Принято считать, что, варьируя эти параметры ЯМР-эксперимента, можно достичь соответствия между числом сигналов в спектре и числом структурных фрагментов, продуцирующих сигнал, и существенно улучшить качество спектра за счет увеличения разрешенности сигналов.…”

Section: результаты и обсуждениеunclassified

The Problem of Dynamic Process Manifestation in Identification of Organic Compounds by NMR Spectroscopy

Кузьмина¹,

Moiseev²,

Лутцева³

2020

Vedomosti Nauchnogo tsentra ekspertizy sredstv meditsinskogo pr

View full text Add to dashboard Cite

Федеральное государственное бюджетное учреждение "Научный центр экспертизы средств медицинского применения" Министерства здравоохранения Российской Федерации, Петровский бульвар, д. 8, стр. 2, Москва, 127051, Российская Федерация Резюме. Зависимость числа, формы и положения линий в ЯМР-спектре от динамических процессов создает определенные трудности при подтверждении подлинности фармацевтической субстанции методом ЯМР-спектроскопии. Цель работы: рассмотреть примеры проявления внутримолекулярных динамических процессов, отрицательно влияющих на процедуру идентификации органического соединения методом ЯМР, и показать возможности и ограничения способов их снижения. Материалы и методы: для иллюстрации отрицательных эффектов динамических процессов использованы ЯМР-спектры 1 Н и 13 С лекарственных субстанций: бусерелина ацетат, валсартан, гозерелина ацетат, йопромид, клопидогрела гидросульфат, омепразол, пророксан, рисперидон, трипторелина ацетат, эналаприла малеат. Пространственное строение конформеров устанавливали на основе данных 1 Н-1 Н ROESY экспериментов. Квантово-химический расчет геометрических и термодинамических характеристик различных конформеров проведен методом РМ3, электронных -АМ1 с использованием программы HyperChem. Результаты: рассмотрены наиболее часто встречающиеся в экспертной практике внутримолекулярные динамические процессы: пирамидальная инверсия конфигурации атома азота в гетероциклическом соединении (рисперидон, пророксан, клопидогрел), вращение фрагментов молекул вокруг амидной связи (валсартан, йопромид, эналаприл), прототропные перегруппировки (бусерелин, гозерелин, омепразол, трипторелин). Изменение скорости обмена объяснено с позиции изменения системы внутри-и межмолекулярных невалентных взаимодействий. Выводы: показано, что использование традиционных приемов увеличения скорости динамических процессов (увеличение температуры и смена растворителя) не всегда позволяет устранить отрицательные эффекты внутримолекулярных превращений. Ограничения в применении способов нивелирования спектральных проявлений динамических процессов связаны с сильными внутримолекулярными невалентными взаимодействиями, которые препятствуют переводу скорости динамического процесса в область быстрого обмена. Проявление динамических процессов необходимо учитывать экспертам и производителям при подтверждении подлинности фармацевтических субстанций методом ЯМР-спектроскопии. Ключевые Для цитирования: Кузьмина НЕ, Моисеев СВ, Лутцева АИ. Проблема проявления динамических процессов при решении задачи подтверждения подлинности органических соединений методом ЯМР-спектроскопии. Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2020;10(1):63-76. https://doi.Abstract. The number, shape and position of NMR spectral lines depend on dynamic processes, and this creates certain difficulties in identification of pharmaceutical substances by NMR spectroscopy. The aim of the paper was to study instances of manifestation of intramolecular dynamic processes that affect identification of organic compounds by NMR, and...

show abstract

“…353 K, [19] and Kohlemainen gave a shift for N,N-DMF of 103.8 ppm [20] (obviously, both values are referenced to the ammonia scale); these values can be recalculated to values relative to nitromethane in DMSO [17] affording a chemical shift of DMF versus nitromethane of À277.2 and À278.4 ppm, respectively. We measured a value of À276.6 ppm for the chemical shift of undeuterated N,N-DMF versus internal nitromethane in DMSO-d 6 , which is in accordance with the above reported values.…”

Section: N Nmr Datamentioning

confidence: 99%

¹H, ¹³C and ¹⁵N NMR spectral analysis of substituted 1,2,3,4‐tetrahydro‐pyrido[1,2‐a]pyrimidines

Girreser

Bluhm

Clement

et al. 2013

Magnetic Reson in Chemistry

View full text Add to dashboard Cite

The NMR spectroscopic data of a series of thirty-four 3-acylpyrido[1,2-a]pyrimidinium salts are analyzed, which were prepared as either perchlorates or chlorides. Methyl group substituted 3-aroyltetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidines with the methyl substituent in positions 6, 8 and 9 as well as both in positions 6 and 8 were investigated bearing various aroyl substituents. Unequivocal assignment of all resonances was achieved via two-dimensional (1)H,(1)H-COSY measurements, (1)H,(13)C and (1)H,(15)N HSQC as well as HMBC experiments, and important diagnostic CH and NH couplings in the heteroaromatic ring system are evaluated. The influence of the methyl substituents was analyzed on the proton, carbon and nitrogen shifts. A significant effect of the counter ion on some chemical shifts of the nuclei under discussion of the pyridopyrimidines is found, allowing the indirect detection of the anion, which is confirmed by direct measurement of the (35)Cl nucleus of the perchlorates.

show abstract

Novel Applications of Dynamic NMR in Organic Chemistry

Cited by 15 publications

References 69 publications

Dynamic NMR methodology for kinetic studies

Dynamic NMR methodology for kinetic studies

The Problem of Dynamic Process Manifestation in Identification of Organic Compounds by NMR Spectroscopy

¹H, ¹³C and ¹⁵N NMR spectral analysis of substituted 1,2,3,4‐tetrahydro‐pyrido[1,2‐a]pyrimidines

Contact Info

Product

Resources

About

Novel Applications of Dynamic NMR in Organic Chemistry

Cited by 15 publications

References 69 publications

Dynamic NMR methodology for kinetic studies

Dynamic NMR methodology for kinetic studies

The Problem of Dynamic Process Manifestation in Identification of Organic Compounds by NMR Spectroscopy

1H, 13C and 15N NMR spectral analysis of substituted 1,2,3,4‐tetrahydro‐pyrido[1,2‐a]pyrimidines

Contact Info

Product

Resources

About

¹H, ¹³C and ¹⁵N NMR spectral analysis of substituted 1,2,3,4‐tetrahydro‐pyrido[1,2‐a]pyrimidines