Novel alkyl chain-based fluorescent probes with large Stokes shifts used for imaging the cell membrane and mitochondria in different living cell lines

Abstract

In this study, we describe two novel alkyl chains-based fluorescent probes with large Stokes shift. Both probes have been successfully applied for sensing the cell membrane and mitochondria in different living cell lines.

Targeted Engineering of Medicinal Chemistry for Cancer Therapy: Recent Advances and Perspectives

“…In general, lipophilic molecules, such as DiI and DiO (Figure 14), interact strongly with the cell membrane and stick there for membrane targeting. For example, two novel alkyl‐chain‐based molecules (CA‐C12, CA‐C2) with different length alkyl chains (termed C12 or C2) were constructed from a carbazole derivative (termed CA, a fluorophore) [114] . Notably, the strongly lipophilic long‐alkyl‐chain molecule CA‐C12 showed long‐term membrane‐anchoring performance, while CA‐C2 could enter the cell rapidly for accumulation in the mitochondria due to its cationic charges and enhanced membrane permeability.…”

Zielgerichtete Wirkstoffe für die Krebstherapie: Aktuelle Entwicklungen und Perspektiven

“…Im Allgemein interagieren lipophile Moleküle wie DiI und DiO (Abbildung 14) stark mit der Zellmembran, wo sie anhaften. Zum Beispiel wurden zwei neuartige Alkylketten‐basierte Moleküle (CA‐C12, CA‐C2) durch ein Carbazolderivat (bezeichnet als CA, ein Fluorophor) konstruiert, mit unterschiedlich langen Alkylketten (bezeichnet als C12 or C2) [114] . Bemerkenswert ist, dass das stark lipophile Alkylkettenmolekül CA‐C12 die Fähigkeit zu einer Langzeit‐Membranverankerung aufwies, während CA‐C2 durch seine kationischen Ladungen und seine verstärkte Membranpermeabilität schnell in die Zelle eindringen konnte, um in den Mitochondrien zu akkumulieren.…”

“…Zum Beispiel wurden zwei neuartige Alkylketten-basierte Moleküle (CA-C12,C A-C2) durch ein Carbazolderivat (bezeichnet als CA,e in Fluorophor) konstruiert, mit unterschiedlich langen Alkylketten (bezeichnet als C12 or C2). [114] Bemerkenswert ist, dass das stark lipophile Alkyl-kettenmolekülC A-C12 die Fähigkeit zu einer Langzeit-Membranverankerung aufwies,w ährend CA-C2 durch seine kationischen Ladungen und seine verstärkte Membranpermeabilitäts chnell in die Zelle eindringen konnte,u mi nd en Mitochondrien zu akkumulieren. Außerdem entwickelten Zhang und Mitarbeiter einen selbst umwandelbaren, pH-gesteuerten und sich an der Membran verankernden Photosensibilisator (pHMAPS) zur PTT von Tu moren.…”

Conformationally Induced Off–On Cell Membrane Chemosensor Targeting Receptor Protein-Tyrosine Kinases for in Vivo and in Vitro Fluorescence Imaging of Cancers

“…Fluorescence intensities were enhanced by addition of the SP1 sensor to HT-29 cells (Figure l). The well-matched imaging pattern between SP1 and membrane dye illustrated the sensor’s selectivity toward receptor tyrosine kinases in a biological environment. , …”

“…The well-matched imaging pattern between SP1 and membrane dye illustrated the sensor's selectivity toward receptor tyrosine kinases in a biological environment. 31,32 Angiogenesis plays a key role in the growth of various pathological tissues and is particularly important for biological behaviors, such as the growth and metastasis of solid tumors. 33,34 The applicability of this sensor to deep-tissue imaging in the chick embryo chorioallantoic membrane (CAM) with overexpressed tyrosine kinase was investigated.…”