Notizen: Methylhydrazinderivate des Phenoxythioxophosphoryldichlorids / Methylhydrazine Derivatives of Phenoxythioxophosphoryl Dichloride

Abstract

<jats:p>PhOP(S)Cl<jats:sub>2</jats:sub> reacts with methylhydrazine to give three dihydrazido derivatives. The NMR and IR Data are given. By the further reaction with PhOP(S)Cl<jats:sub>2</jats:sub> 2,5-dimethyl-1,4-diphenoxy-1,4-dithioxo-2,3,5,6-tetraza-1,4-diphosphacyclohexane is obtained.</jats:p>

N-Methylsubstituierte Hydrazinderivate der Phosphorsäure aus Phenoxy-phosphoryl-dichlorid und aus Phenoxy-thiophosphoryl-dichlorid / N-Methyl Substituted Hydrazine Derivatives of Phosphoric Acid from Phenoxy-phosphoryl-dichloride and from Phenoxy-thiophosphoryl-dichloride

“…Methylsubstituierte Dihydrazido Verbindungen des Phosphors sind seit längerer Zeit bekannt [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12]. Derartige Substanzen gewinnen neben anderen Phosphor-Hydrazin-Verbindungen zunehmend an Bedeutung; einige zeigten bakterizide und fungizide Eigenschaften oder wurden auf anticarcinogene Wirkung untersucht [1,7]**.…”

“…Derartige Substanzen gewinnen neben anderen Phosphor-Hydrazin-Verbindungen zunehmend an Bedeutung; einige zeigten bakterizide und fungizide Eigenschaften oder wurden auf anticarcinogene Wirkung untersucht [1,7]**. Einige methylsubstituierte Phosphordihydrazide können verwendet werden als Stabilisatoren für Polyurethane [8], hauptsächlich wurden sie aber dargestellt als Ausgangssubstanzen für die Synthese von Heterocyclen, insbesondere anorganischen Heterocyclen [9][10][11][12], Speziell aus der Reihe der von der Thiophosphorsäure abzuleitenden methylsubstituierten Dihydrazide [1,2,8,[9][10][11] [10]. Die Umsetzung von Phenoxy-thiophosphoryl-dichlorid mit Methylhydrazin auf ähnliche Weise ergab dagegen ein Isomerengemisch (3b, 3b-l, 3b-2), wobei vorwiegend 3 b entstand.…”

“…Die Umsetzung von Phenoxy-thiophosphoryl-dichlorid mit Methylhydrazin auf ähnliche Weise ergab dagegen ein Isomerengemisch (3b, 3b-l, 3b-2), wobei vorwiegend 3 b entstand. Die drei Isomeren konnten dünnschicht-und säulenchromatographisch getrennt werden [11].…”

Struktur von trans-3,6-Dimethoxy-1,2,4,5-tetraaza-3,6-diphosphacyclohexan-3,6-disulfid

“…Inzwischen haben wir auch die entsprechenden Dimethoxy-und Diethoxy-Verbindungen (lb), (2b), (lc) und (2c) und einige N-methylierte Derivate von (la) und (2a) dargestellt und in fast allen F/illen in die reinen Isomere aufgetrennt (Engelhardt & Jiirgens, 1977;Engelhardt & Merrem, 1977;Engelhardt, Merrem & Bauer, 1979;Merrem, Ehehalt & Engelhardt, 1979;Jfirgens, 1979 x y z ~/,U Molekiil I P (1) 6385 (3) 8462 (1) 5561 (1) S (1) 8874 (3) 7105 (1) 5303 (1) O (1) 4850 (6) 8115 (3) 6845 ( (1) 6820 (7) 10458 (4) 5864 (4) N (2) 4908 (8) 8359 (4) 4221 (4) H (11) 302 (12) 640 (7) 795 (7) H (12) 505 (14) 560 (8) 676 (7) U (13) 519 (17) 631 (10) 788 (10) n (1) 825 (11) 1093 (6) 550 (6) n(2) 595 (11) 805 (7) 363 (6) Molekiil II P (2) 8592 (3) 8438 (2) 383 (1) S (2) 5869 (3) 7592 (2) 710 (1) O (2) 10495 (7) 7192 (4) 369 (3) C …”