Notiz über Eliminierungsreaktionen der <i>myo</i>‐<i>scyllo</i>‐Inosose

Reckendorf, Wolfgang Meyer Zu

doi:10.1002/cber.19681011040

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The synthesis of DL‐1‐(hexadecanoyloxy)methyl‐ and 1‐O‐hexadecanoyl‐inositols as potential inhibitors of phospholipase C

James

Massy

Wyss

1990

Helvetica Chimica Acta

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The synthesis of racemic analogues of phosphatidylinositol (PI) and phosphatidylinositol4,S-bisphosphate (PIP,) starting from myo-inositol is described. Inositol derivatives with and without homologation at C( 1) and with and without ionic groups (phosphate or sulfate) at C(4) and C(5) were prepared as well as homologated derivatives with deoxy composition at C(2) and/or C(6). In all these compounds, palmitate ester groups were introduced in place of the diacylglyceryl group of PI or PIP2.

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The synthesis of DL‐1‐(hexadecanoyloxy)methyl‐ and 1‐O‐hexadecanoyl‐inositols as potential inhibitors of phospholipase C

James

Massy

Wyss

1990

Helvetica Chimica Acta

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Kaliumsuperoxid und ein neuer Weg von myo‐ zu scyllo‐Inositderivaten

Praefcke

Werner

1987

Liebigs Ann. Chem.

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Potassium Superoxide a d a Novel Route from myo-to scyllolnositol Derivatives Potassium supcroxidc has becn used successfully as oxygen nucleophile in order to convert a i n j~ into a scyllo-inositol derivative ( I +3). This model reaction offers a novel and simple route to differently substituted. iron-centrosymmetric derivatives of the rare scyllo-inositol starting from its commercially availii hlc nryo isomcr.Das im Vergleich zu Hydroxy-und Acyloxy-lonen als SauerstoffNucleophil in SN2-Reaktionen mit offenkettigen und cyclischen Alkylhalogeniden oder -sulfonsaureestern iiberlegene, in Losungen hochreaktive und effektive Kaliumsuperoxid ist seit l975lp4) verschiedentlich zur direkten Darstellung von Alkoholen unter Konfigurationsumkehr eingesetzt worden -9). Die studierten Sulfonsaurederivate trugen vicinal keine Heterofunktionen oder wiesen nur selten zusatzlich eine oder zwei geschutzte Hydroxygruppen 3,4,7,9) in entfernteren Positionen zum Reaktionsort auf.Mit dem nach unserer Kenntnis bisher noch nicht fur Inosite verwendete Kaliumsuperoxid versuchten wir, eine neue Methode zur Umwandlung des kauflich erhaltlichen myo-Inosites (1, R = H) in den seltenen, aber z. B. fur Flussigkristallsynthesen lo) interessanten scyllo-Inosit (3, R = H) ohne kritische Oxidations-/ Reduktionsschritte"' zu entwickeln. Als Modellreaktion haben wir das hochsubstituierte myo-Inositderivat '*I 2 rnit Kaliumsuperoxid in DMSO und in Gegenwart eines Kronenethers bei Raumtemperatur direkt in den scyllo-Inositpentaether 3 iiberfiihren konnen 13). RO RnDer unter Konfigurationsumkehr verlaufende Substitutionsschritt 2 4 3 liefert das scyllo-Inositderivat 3 rnit 38proz. Ausbeute. Die Gesamtausbeute an 3 aus myo-Inosit uber dessen Pentaben~ylether'~,~~") 1 und dem Methansulfonsaureester ") 2 betragt ca. 13% und ist ahnlich der der Umwandlung von myo-in scyllo-Inosit (maximal 13%) durch Pt-katalysierte Oxidation rnit Sauerstoff zur myo-Inosose und nachfolgende Acetylierung sowie Reduktion mit Natriumtetrahydroborat ll'.

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Direct synthesis of 6-oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives from deoxyinososes

Blattner

Ferrier

1986

Carbohydrate Research

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Notiz über Eliminierungsreaktionen der myo‐scyllo‐Inosose

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The synthesis of DL‐1‐(hexadecanoyloxy)methyl‐ and 1‐O‐hexadecanoyl‐inositols as potential inhibitors of phospholipase C

The synthesis of DL‐1‐(hexadecanoyloxy)methyl‐ and 1‐O‐hexadecanoyl‐inositols as potential inhibitors of phospholipase C

Kaliumsuperoxid und ein neuer Weg von myo‐ zu scyllo‐Inositderivaten

Direct synthesis of 6-oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives from deoxyinososes

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