NMR-spektroskopische Untersuchungen zur Konformation und Konfiguration von substituierten Carbazins�ure-Derivaten

Knoll, Susanne; Tschwatschal, F.; Himmelreich, Uwe; Borsdorf, Rolf

doi:10.1002/prac.19953370162

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Nmr-spektroskopische Untersuchungen1

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“…NH-Signale fehlen. In den 13 C-NMR-Spektren werden charakteristische Tieffeldverschiebungen von C2 um 10±18 ppm [11] bzw. von C3 um 8±12 ppm [12] gefunden.…”

Section: Nmr-spektroskopische Untersuchungenunclassified

Diorganozinn(IV)-Komplexe dreizähniger Carbazone - Strukturuntersuchungen im festen Zustand und in Lösung

Knoll

Tschwatschal²,

Gelbrich³

et al. 1998

Z. anorg. allg. Chem.

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“…NH-Signale fehlen. In den 13 C-NMR-Spektren werden charakteristische Tieffeldverschiebungen von C2 um 10±18 ppm [11] bzw. von C3 um 8±12 ppm [12] gefunden.…”

Section: Nmr-spektroskopische Untersuchungenunclassified

Diorganozinn(IV)-Komplexe dreizähniger Carbazone - Strukturuntersuchungen im festen Zustand und in Lösung

Knoll

Tschwatschal²,

Gelbrich³

et al. 1998

Z. anorg. allg. Chem.

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Darstellung und NMR‐spektroskopische Charakterisierung von konfigurationsstabilen Diorganozinn(IV)‐Komplexen RPhSnL mit Zinn als chiralem Zentrum

Knoll

Borsdorf

Tschwatschal

et al. 1997

Zeitschrift anorg allge chemie

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Im Gegensatz zur hohen optischen Stabilität von Zinntetraalkylverbindungen erweisen sich die meisten heteroleptisch substituierten Organozinn(IV)‐Verbindungen als konfigurativ instabil. Uns gelang die Darstellung enantiomerer und diastereomerer Diorganozinn‐Komplexe, in denen das Zinnatom als konfigurativ stabiles chirales Zentrum fungiert. Die Stabilisierung des optisch aktiven Zinnzentrums wurde durch Bildung pentakoordinierter Chelatkomplexe mit dreizähnigen, zweifach deprotonierbaren Ligandensystemen H2L vom Esterhydrazontyp realisiert, die eine Inversion am Zinnatom verhindern. Durch multinukleare NMR‐Untersuchungen in Lösung wurde der Nachweis der Chiralität des Zinnatoms und der konfigurativen Stabilität im Temperaturbereich von −90°C bis +160°C erbracht. Mittels Röntgenkristallstrukturanalyse wurden die Strukturen von Neophyl‐phenyl‐zinn‐2[(2‐methylmercaptothiocarbonyl)‐hydrazono]propionat II b und (2‐Methyl‐butyl‐1‐yl)‐phenyl‐zinn‐[S‐methyl‐β‐N‐(2‐salicylmethyliden)thiocarbazat] III g bestimmt.

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