Nitroazines. 7. Alkylation of 6-nitro-7-oxo-4,7-dihydroazolo[5,1-c][1,2,4]-triazines and identification of the products

Study on Alkylation of the Sodium Salt of 2-Methylthio-6-nitro[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazine- 7(4Н)-one by 1Н NMR Spectroscopy

“…Известно, что нитро [1,2,4]триазоло [5,1-c] [1,2,4]триазины способны к существованию в виде четырёх таутомерных форм A-D и, как следствие, к образованию четырех изомерных продуктов алкилирования по атомам N(1), N(3), N(4) и по атому кислорода (схема 1) [2]. Целью данной работы является исследование реакций алкилирования соединения 1 3-бром-пропеном, 3-бромпропином, 1,2-дибромэтаном и цис -1,4-дихлор-2- (1) 3-бромпропеном.…”

“…Дигидрат натриевой соли 2-метилтио-6-нитро [1,2,4]триазоло [5,1-c] [1,2,4]триазин-7(4H)-она (1) (Триазавирин ® ) (см. рисунок) является новым эффективным нетоксичным противовирусным препа-ратом, созданным совместными исследованиями Уральского федерального университета, Института органического синтеза УрО РАН, ФГБУ НИИ группа Минздрава России, а также Уральского центра биотехнологий и завода «Медсинтез» [1].…”

“…По данным ЯМР 1 Н, при алкилировании натриевой соли 2-метилтио-6-нитро [1,2,4]триазоло [5,1-c] [1,2,4]триазин-7(4Н)-она 3-бромпропеном в системе К 2 СО 3 -ДМФА образуется смесь N (1), N(3) и N(4) аллильных производных, а реакции с 1,2-дибромэтаном и цис-1,4-дихлор-2-бутеном в тех же условиях не останавливаются на стадии алкилирования и протекают с образованием трициклических систем. Взаимо-действие натриевой соли 2-метилтио-6-нитро [1,2,4]триазоло [5,1-c] [1,2,4]триазин-7(4Н)-она с 3-бром-пропином в суперосновной среде ДМСО-КОН сопровождается ацетилен-алленовой перегруппировкой, в результате чего получен 2-метилтио-4-(пропа-1,2-диенил)-6-нитро [1,2,4]триазоло [5,1-c] [1,2,4]триазин-7(4H)-он.…”

“…Взаимо-действие натриевой соли 2-метилтио-6-нитро [1,2,4]триазоло [5,1-c] [1,2,4]триазин-7(4Н)-она с 3-бром-пропином в суперосновной среде ДМСО-КОН сопровождается ацетилен-алленовой перегруппировкой, в результате чего получен 2-метилтио-4-(пропа-1,2-диенил)-6-нитро [1,2,4]триазоло [5,1-c] [1,2,4]триазин-7(4H)-он.…”

“…Ключевые слова: 2-метилтио-6-нитро [1,2,4]триазоло [5,1-c] [1,2,4]триазин-7(4Н) -он, алкилирование, 3-бромпропен, 1,2-дибромэтан, цис-1,4-дихлор-2-бутен, 3-бромпропин, ЯМР 1 Н спектроскопия, ацетилен-алленовая перегруппировка.…”